Chimie organique : substitution nucléophile et élimination
Bonjour,
étant actuellement en pleines révisions, j'ai un petit souci par rapport à la chimie orga. Je ne comprend pas comment reconnaître un nucléofuge ou un nucléophile, ainsi qu'une bonne base dans le cadre des substitutions nucléophiles et éliminations ... Est ce que quelqu'un serait en mesure d'éclairer ma lanterne ?Merci d'avance !
Bonsoir
Un nucléophile a des électrons qu'il est prêt à partager. Soit parce qu'il est sous forme anionique (halogénure par exemple), soit parce qu'il a des doublets libres (amine par exemple).
Un nucleofuge est prêt à s'en aller avec des électrons, parce qu'il a de quoi les stabiliser. Par exemple, un halogène acceptera de partir sous forme d'anion, parce qu'il a sa dernière couche électronique pleine, comme le gaz rare le plus proche.
Du coup, tu notes que les halogénures sont à la fois des nucléophiles et des nucléofuges, ce qui ne t'arrange pas.
Pour les bases (je suppose que tu n'envisages que celles de Bronsted, pas celles de Lewis).
Elles vont avoir très envie de capter un proton, parce que c'est ce qui leur manque.
Il y a donc les hydroxydes (OH-) les amines (qui font des sels),mais également les alcoolates qui sont encore plus basiques.
Je suppose que tu es à Bac+1 et ne vais donc pas plus loin pour ne pas t'embrouiller.
Cordialement
Bonsoir
Merci pour la réponse.
Du coup, comment puis je raisonner pour faire la distinction entre nucléophile et nucleofuge, y a t il un raisonnement à avoir par rapport à la polarisabilité ou l'électronégativité ?
Oui je suis en première en année de medecine
Merci d'avance
En général,
les bons nucléofuges sont :
les petites molécules neutres : H2O, MeOH, ...
les halogénures (sauf F-)
les anions qui délocalisent et stabilisent ainsi la charge négative : tosylate, triflate, ...
les mauvais groupes partant :
ceux qui sont très nucléophiles
ceux qui sont très basiques : pas d'élimination de OH-, H-, MeO-, NH2-, ...
Une règle aussi est : la base conjuguée d'un acide fort sera un meilleur groupe partant que la base conjuguée d'un acide plus faible. I- est un meilleurs groupe partant que Br-, qui est un meilleur groupe partant que Cl-.
Plus le nucléofuge est polarisable, meilleur il est. Plus il est électronegatif, moins bon il est.
Les bases les plus fortes sont les bases chargées : MeO-, NH2-, H-, Bu- (masqué en BuLi)
J'espère que cela t'aidera au début.
