Bonjour,
Je viens de voir les réactions d'oxydo-réduction en cours et je voulais utiliser ces connaissances pour comprendre ce que je fais en pratique mais je ne comprends pas trop..
C7H7NO2 + Na2Cr2O7 => C7H5NO4
J'aurai tendance à dire que c'est une oxydation, comme le carbone reçoit des O mais je n'ai aucune idée de comment calculer le nombre d'oxydation du carbone, si on peut à partir de la simple formule brute ?
Bonjour
Le mieux est quand même de partir de la formule semi développée ...
Je suppose qu'il s'agit ici de l'oxydation d'un nitrotoluène en acide nitrobenzoïque.
Cordialement
Merci beaucoup HarleyApril,
Une oxydation est une réaction durant laquelle le nombre d'oxydation du réducteur (ici le 4 nitro toluène) est augmenté en donnant des éléctrons.
Sauf que ici je vois surtout que Na2Cr2O7 a donné deux O et pris deux H..? Je ne vois pas du tout ce qu'il s'est passé.
D'ailleurs, comment faire pour déterminer ici le nombre d'oxydation du C ? J'ai l'habitude de le comparer avec les O et les H dont le nombre d'oxydation est toujours connu mais ici ?
Merci!
à refaire
merci Sethy
Dernière modification par HarleyApril ; 31/05/2016 à 18h08.
Harley,
Je suis désolé de te contredire, une fois n'est pas coutume, mais dans ce cas-ci, on considère que dans les liaisons C-H, le carbone a un degré d'oxydation de -1. De même, dans chaque liaison C-O, le degré d'oxydation du carbone est de +1.
Evidemment, la différence est bien de 6e-, ce qui fait que ça tombe juste.
Suite à la remarque de Sethy, je reprends ma copie.
Le plus simple est de considérer une variation du nombre d'oxydation du méthyle tout seul puisque le reste de la molécule n'est pas affecté.
On passe donc de RCH3 à RC=O(OH).
Pour CH3, on met +I à H et donc –III à C
Pour COOH, on considère qu’il a trois liaisons avec un oxygène :
- le OH
- la liaison simple
- la liaison double.
On met –I à chaque et arrive donc à +III pour le C de COOH
On arrive donc à CH3 -III et COOH +III
On va donc écrire la demi-équation redox.
CH3 = COOH + 6e-
Je mets de l'eau à gauche pour balancer les oxygènes
CH3 + 2H2O = COOH + 6e-
Je mets des H+ à droite pour balancer ceux de gauche (3+2x2=7 et il y en a déjà un à droite, reste six)
CH3 + 2H2O = COOH + 6e- + 6H+
A ma grande joie, je vois que c'est neutre à gauche et globalement neutre à droite.
J'espère que l'explication du post #6 sera plus compréhensible pour Oxbow-. Merci Sethy de ton intervention.Envoyé par Sethy
Pour Sethy (je pense que ce n'est pas dans ce que Oxbow- a vu jusqu'à présent).
Il y a une autre façon de compter les degrés d'oxydation. Ce sont les organiciens qui l'utilisent. Pour éviter toute confusion, je vais utiliser des chiffres arabes et non romains pour cette dernière.
Dans cette manière de faire, les CH sont comptés 0.
Les liaisons alcool, halogénure, double sont comptés 1.
Les carbonyles et triples liaisons sont comptés 2.
Les acides, esters, amides sont comptés 3.
Un changement de degré d'oxydation compte pour deux électrons (et non un).
Pour passer de CH3 à COOH, on passe de 0 à 3 d'où six électrons.
Cordialement
Je suis organicien de formation (master) mais malgré cela, je n'ai jamais vu ce système. Dans un contexte scolaire, et plus largement de ce forum, je pense que ce genre d'approche est contre-productive.
En plus, comment traiter les cas où seul un électron est mis en jeu ?
Par exemple la réaction suivant qui se passe avec un sel d'acide carboxylique (par exemple le sel sodique) lors d'une électrolyse dans le méthanol :
R-COO- -> R-COO. + 1e-
R-COO. -> R. + CO2 (élimination spontanée)
2 R. -> R-R
c'est bien pour ça que j'ai précisé :
Cordialement
Merci beaucoup à vous,
Je ne suis qu'un petit première année de Bachelor de Chimie mais ce n'est qu'enrichissant et pas gênant du tout de voir des échanges de pros, ça motive à atteindre ce niveau plus tard
Dans le cas présent, j'ai peur que ce soient de vieilles notions qui ne sont plus usitées.
Si c'est le cas, ça te servira uniquement quand tu liras de vieux grimoires !
Cordialement
