Alcoolate

[Oxbow-]

Bonjour,
Les alcools R-OH sont, comme l'eau, amphotères et peuvent être basique ou acide.

En revanche si je prends mon alcool et je veux en faire une base; je le mets en contact d'un métal alcalin (Na, K,..) et j'obtiens un alcoolate, qui est la base conjuguée de l'alcool ayant perdu le H : R-O-

Cependant je ne comprends pas ce qu'il se passe en faisant ça.. Exemple :

2 méthanol et 2 Na donnent ...

2 CH3-OH + 2 Na => 2 CH3-O- Na+ H2

L'alcolate et le sodium ici forment un sel dont l'alcoolate est l'anion ? Un sel... Basique ? Et que devient H2 ? Le dihhydrogène provient-il uniquement des hydroxyles ? C'est comme si l'alcool se déprotonne tout seul ... Vraiment cette réaction m'échappe

Merci
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[Oxbow-]

Ps : enfait je ne comprends pas l'intéret de former un sel vu que ce ne sera pas une base qui ne peut pas capter de proton?

[Kemiste]

En revanche si je prends mon alcool et je veux en faire une base; je le mets en contact d'un métal alcalin (Na, K,..) et j'obtiens un alcoolate, qui est la base conjuguée de l'alcool ayant perdu le H : R-O-

Cependant je ne comprends pas ce qu'il se passe en faisant ça.. Exemple :

2 méthanol et 2 Na donnent ...

2 CH3-OH + 2 Na => 2 CH3-O- Na+ H2

L'alcolate et le sodium ici forment un sel dont l'alcoolate est l'anion ? Un sel... Basique ? Et que devient H2 ? Le dihhydrogène provient-il uniquement des hydroxyles ? C'est comme si l'alcool se déprotonne tout seul ... Vraiment cette réaction m'échappe

Lors de la réaction il se dégage du dihydrogène qui "s'échappe" du milieu réactionnel. Il provient en effet des H des hydroxyles. Je ne comprends pas ce que tu veux dire par "se déprotonne tout seul". Il y a une réaction avec le sodium métal.

Ps : enfait je ne comprends pas l'intéret de former un sel vu que ce ne sera pas une base qui ne peut pas capter de proton?

L'alcoolate formé est une base forte qui peut être utilisée pour un déprotonation. C’est aussi un nucléophile (voir synthèse de Williamson)

[Oxbow-]

Enfait mon problème c'est que j'ai étudié cette réaction sans savoir le milieu, si elle est en solution aqueuse, dans l'éther, ou autre ?

CH3-O- Na+

C'est un sel dissocié dans l'eau donc ? CH3-O- est donc une base forte dans l'eau telle que OH- serait avec Na+ ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Cette réaction ne peut pas se faire dans l'eau. Na pourrait réagir avec l'eau et l'alcoolate en tant que base forte ne peut pas exister dans l'eau. La réaction se fait en solvant organique.