Bromure organomagnésien

[invite9cc3e8f7]

Bonjour à tous,

voici la question que l'on me pose : "Soit une molécule de bromure organomagnésien. Elle réagit à très basse température avec co2 en milieu acide pour former de l'acide éthanoique. Démontrez la réaction et les aspects mécanistiques"

Bon, il me semble que c'est un cycle fermé de ch3-br-mg. Sur le co2 va se lier h+, créant ainsi un déficit de charge sur c, ce qui nécessite que le ch3 quitte le mg-br. Finalement on a donc le co2+h+ch3 qui donne bien un acide éthanoique et il reste le br-mg, ce qui équivaut à une molécule de dihalogène. Cela à l'air correct ??

Merci d'avance !
-----

[moco]

Moi j'exprimerai cette réaction en d'autres termes. Je dirais d'abord que la liaison Mg-C est polarisée avec une charge partielle négative sur le Carbone. Cette charge partielle attire l'atome C de CO2 qui est chargé positivement. Il se crée une liaison entre les deux atomes C, ce qui entraîne la rupture de la liaison C-Mg (avec apparition d'une charge + sur Mg) et le déplacement vers O de la 2ème liaison d'une des doubles liaisons du CO2 ainsi lié. A ce moment, la solution contient un ion négatif CH3-COO- et un reste positif Mg-Br qui se décompose très vite en Mg2+ et Br-. L'ion acétate est aussitôt transformé en acide acétique par la présence d'ions acide H+.