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élimination sur un bromure



  1. #1
    TheMusicalBox

    élimination sur un bromure


    ------

    Bonjour tout le monde...
    Voilà, je sais qu'en mettant la molécule A (voir l'image ci-dessous) en présence d'une base, nous obtienderons le produit illustré. Cependant, pourquoi la molécule B qui est relativement semblable à la A ne peut pas réagir en présence d'une base?

    Merci bien de vouloir m'aider parce que je ne peux voir aucune raison sauf peut-être que le Br sur la molécule A est plus facilement accessible que celui sur la molécule B puisqu'il est peut-être un peu moins encombré...

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    Images attachées Images attachées

  2. Publicité
  3. #2
    shaddock91

    Re : élmination sur un bromure

    Bonjour

    C'est du cours, regarde le mécanisme E2 dans un composé cyclique

  4. #3
    TheMusicalBox

    Re : élmination sur un bromure

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Bonjour

    C'est du cours, regarde le mécanisme E2 dans un composé cyclique
    Je comprend que E2 ne peut pas se produire... mais qu'en est-il de E1? La formation d'un carbocation est-elle possible ou celui-ci serait-il trop instable?

    Au fait, j'ai fait une erreur lorsque j'ai dessiné mes molécules, la liaison double ne se formera pas à cet endroit mais bien entre les positions para et méta, juste à droite de la position initiale de l'atome de brome
    Dernière modification par TheMusicalBox ; 08/12/2006 à 01h51. Motif: rectifier une erreur

  5. #4
    jul059

    Re : élmination sur un bromure

    Citation Envoyé par TheMusicalBox Voir le message
    Je comprend que E2 ne peut pas se produire... mais qu'en est-il de E1? La formation d'un carbocation est-elle possible ou celui-ci serait-il trop instable?

    Au fait, j'ai fait une erreur lorsque j'ai dessiné mes molécules, la liaison double ne se formera pas à cet endroit mais bien entre les positions para et méta, juste à droite de la position initiale de l'atome de brome
    Selon moi, il est clair que le produit dessiné (celui que tu dis que tu a mal dessiné) ne peut même pas exister. les tensions dû à la liaison double à cet endroit serait ÉNORMES!! Mais j'ai le même questionnement que toi, je ne sais pas pourquoi E1 n'est pas possible (nécessairement pas, puisqu'il n'y a aucune réaction). Peut-être que ça a a voir avec les conformères possibles?

  6. A voir en vidéo sur Futura

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