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bromure d'acyle



  1. #1
    trinity9

    bromure d'acyle


    ------

    bonjour j'ai deux questions sur des reactions en chimie orga


    tout d'abord est que PrCOCl +PrC02Na vont donner un anhydride ? car je sais qu'un chlorure d'acyde et un un acide carboxylique ça donne un anhydride mais est ce que ça donne pareil avec un carboxylate ?

    ensuite j'ai un bromure d'acyle et un organomagnésien. apres hydrolyse j'obtiendrai un alcool tertaire , le mécanisme est le même que dans le cas d'un chlorure d'acyle ?

    merci pour vos confirmations ou vos reponses

    -----

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  3. #2
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Salut !

    Pour ta première question, sur le papier je pense qu'il n'y a pas de problème mais c'est sur le plan expérimental que cela me gêne. En effet, ton carboxylate est en phase aqueuse or le chlorure d'acyle n'aime pas du tout l'eau! C'est juste cette ambiguité qui me fait réfléchir car je ne suis pas sur de moi à 100% !

    Sinon pour le bromure d'acyle, même méca pas de problème

  4. #3
    moco

    Re : bromure d'acyle

    Ne te fais pas de souci, WestCoast ! La réaction en question marche très bien. C'est même une des meilleures façons de fabriquer des anhydrides.

  5. #4
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Citation Envoyé par moco
    Ne te fais pas de souci, WestCoast ! La réaction en question marche très bien. C'est même une des meilleures façons de fabriquer des anhydrides.
    C'est juste que sur le plan expérimental que ça me chiffonne ! Va falloir que je trouve une publi pour voir comment ils opèrent car ton carboxylate, il me semble, est forcément en phase aqueuse, alors que ton halogénure d'acyle n'est pas compatible avec ce milieu...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    ArtAttack

    Re : bromure d'acyle

    Je n'y connais pas grand chose mais une synthèse n'est-elle pas possible dans une émulsion ?

  8. #6
    Fajan

    Re : bromure d'acyle

    mais je pense que la réaction se fait car on peut déplacer l'équilibre en précipitant NaCl dans le solvant organique

    Un peu comme dans la reaction de Finkelstein

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Citation Envoyé par Fajan
    mais je pense que la réaction se fait car on peut déplacer l'équilibre en précipitant NaCl dans le solvant organique

    Un peu comme dans la reaction de Finkelstein
    Connais pas

  11. #8
    Doc Fred

    Re : bromure d'acyle

    Hello!

    Pour mettre le carboxylate en phase organique, il suffit d'utiliser un éther couronne:
    on complexifie le Na+ avec l'éther c. , celui-ci ira en phase organique,... le carboxylate suivra! (et ça marche très bien)

    A+

  12. #9
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Merci bcp Doc Fred !

  13. #10
    Doc Fred

    Re : bromure d'acyle

    De rien, mais...
    Il faut faire quand même attention: les éthers couronnes ne sont pas bon marché et en plus, c'est assez toxique! (irritant aussi, mais je ne sais plus)

  14. #11
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Oui c'est tout bêtement un catalyseur de transfert de phase !

  15. #12
    Doc Fred

    Re : bromure d'acyle

    Tout juste!
    Moi cela me paraît bon pour ce genre de réaction mais il faut donc l'éliminer (cela peut diminuer la pureté...). L'idée de faire précipiter le NaCl est pas bête: il faut pour cela avoir évidemment une phase organique constituée d'un liquide org. de densité plus important que l'eau (CH2Cl2,...). Je n'ai pas vu la réaction de Finkelstein mais cela ressemble aux conditions de Schoter-Baumann (pour créer des amides sans avoir recours aux halogénures d'acyles et autres...)
    Si tu as une autre idée sur la question, ça m'intéresse WestCoast!

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  17. #13
    WestCoast85

    Re : bromure d'acyle

    Oui c'est bien cela !

    On peut également utiliser des sels de tetralkylammonium comme catalyeur de transfert phase car ils ont leur "tête polaire" grâce au N+ mais ont une bonne solubilité dans les solvants organiques à cause de leurs longues chaînes alkyles...

    On peut également utiliser des sels de phophonium.

    J'ai trouvé ces infos dans la Carey & Sundberg volume 2 page 129 et dans le Clayden page 606 pour ceux qui veulent des infos plus précises et il doit y avoir d'autres références sur le net !

    Bref, moi qui connaissait depuis longtemps ce terme je n'avais jamais pris le temps de comprendre comment ça fonctionnait et surtout dans quels cas on utilisait ce procédé

    Comme quoi la curiosité favorise toujours les esprits préparés

  18. #14
    Doc Fred

    Re : bromure d'acyle

    Très philo la dernière phrase! (et joli bonhomme!)

  19. #15
    Fajan

    Re : bromure d'acyle

    La réaction de Finkelstein est la suivante : On prend un R-SiCl + NaI --> R-SiI + NaCl qui précipite dans l'acétone.

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