Substitution électrophile sur le benzène

[tri80]

je ne comprend pas une notion au niveau de l ajout d'un deuxième substituant au niveau du benzène. dans mon cours on explique que les groupes donneurs d'électrons stabilisent la molécule qui comporte une charge positive (due a l ajout du deuxième substituant) et orientent la substitution en ortho ou en para . Or par exemple pour moi le groupe -O-H ou -O-CH3 ou encore -O-R a cause de l electronégativité de l oxygène attirent vers eux les electrons du benzène et augmente en quelque sorte l instabilité due à la charge positive. ma question est la suivante : comment -o-h repousse-t-il les electrons vers le benzène ?
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[Cendres]

Déplacé dans une rubrique plus appropriée que "Vie du forum".

[vpharmaco]

Effectivement, les groupement hydroxy et methoxy sont inductifs attracteurs (= ils attirent les électrons par polarisation des liaisons sigma, du fait de leur électronégativité), mais ils sont également mésomères donneurs (= capable de délocaliser vers le cycle une paire de leur doublets non-liants https://fr.wikipedia.org/wiki/Effet_mésomère). On observe que les effets mésomères sont habituellement plus forts que les effets inductifs.

NB/ Je pense que tu t'intéresses ici aux substitutions électrophiles aromatiques (et non aux substitutions nucléophiles)

[tri80]

oui c est aromatique pardon. mais alors pour NO2 il y a une paire libre qui peut elle aussi delocaliser la charge. mais celui-ci oriente quand même en meta. merci pour la reponse précédente je comprend mieux

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

Le nitro est à la fois inductif attracteur et mésomère accepteur (=il est capable d'accueillir un doublet d'électrons du cycle). C'est ce qui justifie l'orientation en meta des SEar. En image :http://perso.numericable.fr/chimorga...s/image052.gif

[tri80]

merci beaucoup j ai tout pigé

[HarleyApril]

oui c est aromatique pardon

titre modifié en conséquence