la liaison C-N

[invite81b3833e]

bonjour, il y a qqch que je ne comprends pas bien au iveau de la chiralité. dans mon cours il y a écrit :
une amine secondaire ou tertiaire dont les groupements alkyles sont different 2 a 2 est chirale et suppose l'existence d'un inverse optique, mais un phenomene d'oscillation de l'azote de part et d'autre du plan des substituants provoque la racémisation.

alors j'explique ce que je n'ai pas compris. pour un atome soit asymetrique, il faut qu'il ait 4 substituants différents ? car l'azote en a que 3 alors comemt pourrait-il ê asymétrique (même s'il n'oscillait pas) ?

et ensuite, comment cela se faitil que ça oscille tt seul de part et d'autre d'un plan?

merci de me répondre (je sui en sup, donc essayez svp, de pas utiliser des mots trop comliqués)
-----

[invitea0443c8c]

Je ne veux pas dire de bêtises mais l'azote peut très bien avoir 4 substituants! ex:
NH4

[invite88ef51f0]

Salut
Ce qui joue le rôle de 4e substituant pour ton azote, c'est son doublet non-liant.
Le phénomène d'oscillations dont tu parles est dû au fait que la molécule est aussi stable selon que l'azote soit d'un côté ou d'un autre, l'atome d'azote passe alors la barrière de potentiel qui les sépare (et qui correspond à une molécule plane) (par effet tunnel, mais bon c'est autre chose ).

[invite81b3833e]

et est-ce qu'on peut dire qu'un atome d'azote ets R ou S ? si oui, quel numéro a le doublet non liant dans les regles de priorité CIP?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite88ef51f0]

A ma connaissance, les doublets non-liants ne sont pas pris en compte dans la règle de CIP, mais même si c'étais le cas l'atome d'azote passerait d'une configuration R à une configuration S trop rapidement pour que cela ait un sens...

[invite81b3833e]

merci

[mach3]

salut,

les doublets non-liants ne sont pas pris en compte dans la règle de CIP, mais même si c'étais le cas l'atome d'azote passerait d'une configuration R à une configuration S trop rapidement pour que cela ait un sens...

attention! si les 3 groupements portés par l'azote sont tres volumineux, l'inversion peut etre tres ralentie, voire inexistante. Il existe donc des azotes chiraux qu'on peut noté R ou S. Ceux ci pourront se racemiser avec le temps, mais certains sont completement bloqués. Pour la regle CIH, tu mets le doublet en prioté maximale ou en priorité minimal, ca ne change rien du moment qu'il est au extremes.

bye