Réduction du camphre par LiAlH4

[invitee42fdf44]

Bonjour,

Je dois faire un tp sur la réduction du camphre. Mais je n'arrive pas à voir l'équation bilan de la réaction afin de voir si il y a des coefficients stœchiométriques et j'ai fait un mécanisme réactionnel, mais je ne sais pas si celui est bon.

Pour l'équation je sais que les réactifs sont le camphre et LiAlH4 et le solvant et H3O+ et que je me retrouve avec l'isobornéol et le bornéol mais je ne vois pas comment fini le LiAl... Et par conséquent je ne voit pas pour les coefficients

J'ai mit mon mécanisme en pièce jointe

Pourriez-vous m'aider svp

Merci d'avance
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[Resartus]

Bonjour,
LiAlH4 peut fournir jusqu'à 4 hydrures, et cela se termine (après l'hydrolyse) par des sels d'aluminium Al3+ (en milieu acide) ou bien de l'hydroxyde Al(OH)3 en milieu basique
C'est le cas pour les aldéhydes et cétones qui sont "faciles" à réduire.

Il me semble qu'il y a des réductions plus difficiles, où cela s'arrête avant (1 seul hydrure pour passer de AlH4- à AlH3). Peut-être les groupes nitro (mais à vérifier).

[invitee42fdf44]

Mon mécanisme est-il bon? Et ça donne quoi en équation bilan car ça ne va pas à chaque fois que j'en fait une

[Resartus]

Bonjour,
1) il ne faut pas écrire isoborneol + borneol, car chaque molécule de camphre ne produit que l'un ou l'autre. Donc plutôt écrire "ou"

2) je ne vois pas de mécanisme dans votre schéma (ou alors il est faux...).

Les deux étapes sont bien séparées, et il ne faut surtout pas mettre de l'eau tant que le LiAlH4 n'a pas réagi avec le camphre.

Les étapes de réduction sont l'ouverture du >C=O et l'obtention d'un anion de type >CH-O-AlH3 (-) et cela continue en
(>CH-O)2Al-H2 (-), (>CH-O)3-Al-H (-), (>CH-O)4-Al (-)

C'est seulement en un deuxième temps qu'on hydrolyse en milieu acide (4H3O+) , et que l'anion éclate pour donner les 4 >CHOH et du Al3+.

[A voir en vidéo sur Futura]