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Mécanisme réactionnel



  1. #1
    yasmine.h31

    Mécanisme réactionnel


    ------

    Bonjour, j'ai un petit soucis sur cet exercice de synthèse organique, je n'arrive pas a voir de quel genre de réaction il s'agit , j'ai revu tous mes cours de chimie organique et pourtant je bloque, pour le premier exemple , je crois que je peux utiliser le PBr3 mais après ...

    -----
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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonsoir

    OK, PBr3 te permettra d'obtenir le bromocyclohexane à partir de l'alcool
    Tu dois obtenir, à la fin, un produit bromé. Peut-être pourrait-il provenir lui-même d'un alcool ...
    Est-ce que ça te donne des idées ?

    Pour le 2)
    Tu peux commencer par convertir ici aussi le cyclohexanol en bromocyclohexane.
    Tu dois ensuite ajouter deux carbone et un carboxylate. Il faut ajouter une fonction qui englobe le carbone qui va finalement être rattaché au cyclohexyle. Ensuite, tu peux réfléchir sur le fait que tu as un bromocyclohexane (électrophile) et de l'autre côté une molécule qui n'a pas de site nucléophile (aïe). Est-ce que tu peux changer le caractère électrophile du bromocyclohexane pour en faire un nucléophile ?
    Est-ce que ça te donne une idée de ce que tu peux avoir du côté de la molécule avec un carboxylate pour que ce soit un électrophile qui réagisse par le bout ?

    Cordialement

  4. #3
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonsoir , merci pour votre aide , concernant le deuxième exemple , j ai converti la molecule en bromocyclohexane , et pour creer un site nucleophile j ai pensé a ajouter du Mg en presence de l ether, puis pour coller l autre chaine j ai penser à mettre un groupe partant Br ( acide 3-bromo-propanoique) du coup je crois que c est ça en suivant vos conseils.
    Et pour le premier exemple, je stagne, provenir d'un alcool?

  5. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonsoir.

    Un acide carboxylique est-il compatible avec un magnésien ?

    Pourquoi ne pas reprendre ton idée du magnésien pour le premier exemple ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonjour , c'est vrai que j'ai oublié ce petit détail concernant la fonction acide et magnésien, vous avez d'autres idées?
    pour le premier exemple ça pourrait marcher avec le dibromométhane?

  8. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réactionnel

    N'y aurait-il pas une réaction secondaire possible si tu obtiens un produit bromé en présence du magnésien ? Pourquoi ne pas obtenir l'alcool dans un premier temps et réaliser la bromation dans un second temps ?

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  10. #7
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Oui, mais si c'est pour le premier exemple , je ne vois pas l’intérêt de passer de l'hydroxy cyclohexane au bromo cyclohexane puis repasser par l'alcool????? j'essaye de suivre le chemin donné..

  11. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réactionnel

    Citation Envoyé par yasmine.h31 Voir le message
    Oui, mais si c'est pour le premier exemple , je ne vois pas l’intérêt de passer de l'hydroxy cyclohexane au bromo cyclohexane puis repasser par l'alcool????? j'essaye de suivre le chemin donné..
    Ce n'est pas ce qui a été dit. Tu dois obtenir l'alcool correspondant à ton produit d'arrivé, donc avec un carbone en plus que le cyclohexanol.

    Le chemin à suivre est donc cyclohexanol -> bromocyclohexane -> (hydroxyméthyl)cyclohexane -> (bromomethyl)cyclohexane

  12. #9
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Bonjour, merci pour votre aide , je crois que je suis enfin arrivée a le résoudre, en passant par l'organomagnésien sur le bromo cyclohexane je fais une addition sur l'éthanl puis hydrolyse suivie d'une bromation
    en ce qui concerne le 2eme exemple je fais la meme chose mais addition sur l'oxirane puis oxydation de l'alcool.

  13. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réactionnel

    Pour le deuxième attention au nombre de carbones. La chaîne qui s'additionne comporte trois atomes de carbones.

  14. #11
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Oups ! possible sur l'oxétane? ou est ce que le cycle ne s'ouvre pas suite a une telle addition? sinon vous avez une autre idée?

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réactionnel

    Citation Envoyé par yasmine.h31 Voir le message
    Bonjour, merci pour votre aide , je crois que je suis enfin arrivée a le résoudre, en passant par l'organomagnésien sur le bromo cyclohexane je fais une addition sur l'éthanl puis hydrolyse suivie d'une bromation
    Bonsoir

    Petit souci :
    soit tu fais une réaction sur l'éthanol et ça hydrolyse le magnésie
    soit tu fais une réaction sur l'éthanal (acétaldéhyde) et tu as un carbone de trop

    bref, il faut faire réagir sur le méthanal (formaldéhyde)

    cordialement

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  17. #13
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réactionnel

    Citation Envoyé par yasmine.h31 Voir le message
    Oups ! possible sur l'oxétane? ou est ce que le cycle ne s'ouvre pas suite a une telle addition? sinon vous avez une autre idée?
    L'addition sur l'oxétane te donnera effectivement le bon nombre de carbone. L'oxydation te permettra d'accéder à l'acide.
    => bonne solution

    Une autre possibilité est de faire réagir le magnésien sur l'acrylate de méthyle en présence d'une quantité catalytique de cuivre. Tu auras alors une addition sur la double liaison.
    Une saponification et le tour est joué !

    Cordialement

  18. #14
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    je crois que l'oxétane est plus stable et ne s'ouvre pas facilement ( a vérifier) , j'ai trouvé plus simple, en se servant du dernier produit du premier exemple je le fais réagir avec un organomagnésien et j'additionne sur l'oxirane, puis hydrolyse puis oxydation
    Merci

  19. #15
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Mécanisme réactionnel

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Bonsoir

    Petit souci :
    soit tu fais une réaction sur l'éthanol et ça hydrolyse le magnésie
    soit tu fais une réaction sur l'éthanal (acétaldéhyde) et tu as un carbone de trop

    bref, il faut faire réagir sur le méthanal (formaldéhyde)

    cordialement
    Oups ! Dans ma tête c'était méthanal et du coup j'ai lu ce que j'attendais. Merci d'avoir corrigé

  20. #16
    yasmine.h31

    Re : Mécanisme réactionnel

    Oui méthanal je m'étais trompée en écrivant

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