Acylation de Friedel-Crafts

[Rachel.D]

Bonjour

Je me pose une question par rapport à une remarque d'un bouquin : dans un livre de chimie organique, ils indiquent que pour la substitution électrophile aromatique par un chlorure d'acyle sur un arène, il faut utiliser une quantité stœchiométrique + un léger excès du catalyseur AlCl3, car il forme un complexe avec un des doublets non liants de l'oxygène du carbonyle.

Et voici ma question :
Est ce qu'ils veulent dire que le catalyseur risque de se complexer au doublet de l'oxygène et qu'il faut éviter cela ? Mais dans ce cas pourquoi il faut un léger excès quand même ? Ou alors il ne faut pas l'éviter car ça joue un rôle dans la réaction (si oui je ne vois pas ou) ?

Merci d'avance pour votre temps
Rachel
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[moco]

Il faut un léger excès de AlCl3 pour une raison pratique. Ce produit est extrêmement réactif avec l'eau, et en particulier avec l'humidité de l'air. Il se produit la réaction : 2 AlCl3 + 3 H2O --> Al2O3 + 6 HCl.
Donc, malgré toutes les précautions qu'on prend pour le manipuler, on ne peut pas empêcher qu'il réagisse avec l'humidité de l'air pendant sa manutention, pendant qu'on le sort de son flacon par exemple.On s'en rend vite compte, à cause de l'odeur d'acide chlorhydrique que ce produit dégage pendant les manutentions.
Si on veut être sûr de disposer d'un certain poids de AlCl3 pour une réaction, il vaut mieux en mettre un peu plus, pour compenser le fait qu'une partie du AlCl3 qu'bn croyait pur, est en réalité transformé en Al2O3.

[HarleyApril]

Bonjour

Pour la réaction de Friedel et Crafts, il faut une quantité catalytique de chlorure d'aluminium.
Dans le cas des dérivés carbonylés, il y a, comme tu l'écris, complexation du chlorure d'aluminium par les doublets de l'oxygène.
Il faut donc un équivalent qui va se complexer sur les doublets et une quantité catalytique. Le tout fait donc un peu plus qu'un équivalent.

Cordialement

[Rachel.D]

Merci beaucoup à vous deux j'ai compris !

[A voir en vidéo sur Futura]