Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?
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Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?



  1. #1
    medecinephysique

    Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?


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    Bonjour,

    Voilà une heure que je bute sur le problème que je vous ai joint en pdf. J'ai vérifié 6 fois et j'ai vraiment l'impression que les molécules proposées ci-jointes sont toutes fausses.

    La raison qui me pousse à le croire, c'est qu'on déprotone un des carbones en alpha du carbone du groupe cabonyle créant ainsi un carbanion, soit un atome doté d'un doublet non liant et d'un électron "en trop" par rapport à son état neutre. Et c'est ce doublet non liant qui servira à faire la liaison intermoléculaire (formant ainsi un cycle, comme une sorte de collier qui se referme sur lui-même). Sauf que nul par dans les corrections, cette liaison supplémentaire apparaît.

    Alors voici les données et corrigés du prof. Pourriez-vous m'indiquer si vous aussi vous pensez qu'il se trompe ou si c'est moi qui ai loupé un truc, s'il vous plaît?

    C'est l'exercice 5 de la page 3 si jamais et j'ai joint le corrigé du prof également à la page 4.

    Merci beaucoup pour votre aide comme d'habitude

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    Fichiers attachés Fichiers attachés

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?

    Bonsoir

    La réponse C ne va pas, ça, c'est juste.
    Par contre, les mécanismes dessinés par le prof me semblent faux pour les deux premiers. Celui qui est le plus à droite est exact. L'alcool qu'on obtient intermédiairement est toujours en béta du carbonyle. Du coup, l'élimination de l'eau se fait pour donner la double liaison conjuguée qui est la plus stable.

    Cordialement

  3. #3
    medecinephysique

    Re : Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?

    Ok super. Merci beaucoup

    J'ai une autre question par rapport à la solubilité des molécules organiques dans l'eau.

    Apparemment il existe un lien entre leur probabilité de solvabilité dans l'eau et le pH de l'eau. Seriez-vous d'accord de m'éclairer sur le sujet?

    Je sais que c'est assez vaste comme question mais c'est vraiment un concept que j'ai du mal à saisir.

    Pour moi une molécule est soluble dans l'eau si elle peut faire des interactions dipôle-dipôle (ponts hydrogène) avec l'eau mais je ne vois pas trop le rapport acide/base.

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?

    bonsoir

    Le mieux aurait été d'ouvrir une nouvelle discussion pour une nouvelle question

    Une molécule organique est plus soluble dans l'eau quand elle est salifiée, c'est vrai pour les molécules à caractère acide comme pour celle à caractère basique
    Ainsi, l'acide benzoïque est soluble en milieu basique car il est sous forme benzoate. Par contre, si on acidifie, il va précipiter sous forme d'acide benzoïque

    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    medecinephysique

    Re : Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?

    Ok super merci à nouveau. Et je note pour la prochaine fois d'ouvrir une nvl discussion pour une nvl question

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique Aldolisation croisée, est-ce que la donnée est fausse?




    à bientôt pour de nouvelles aventures

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