Bonjour,
J'ai une simple question ! Pourquoi l aniline est considéré comme un produit aromatique ?
Il doit avoir 4n+2 electrons delocalisables selon la regle de Huckel
Quand je compte 3 instaurations donc 6 electrons et le doublet de l'azote donc 8 electrons en tout !
De meme pour le phenol !
Si non pourqoui on ne compte pas les doublets des heteroatomes? Ils ne sont pas delocalisables ? Pourquoi ??
"L'aniline est aromatique" est une façon abrégée de dire que l'aniline est un produit qui possède un cycle aromatique.
Pour qu'un cycle soit aromatique, il faut qu'il respecte les règles de Huckel "« Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel et correspond au nombre de cycle). " (Wikipédia; NB: ce sont des règles imparfaites, il existe des contre-exemples).
C'est le cas du cycle phényl de l'aniline ou du phénol.
Le doublet de l'aniline est bien délocalisable vers le cycle aromatique, mais cela ne change pas le fait que le cycle possède bien 4n+2= 6 electrons délocalisables et est donc aromatique.
Donc je calcule juste les doublets qui sont dans le cycle !
Merci beaucoup !!
N'oublie pas d'intégrer le doublet de l'azote qui est également délocalisé !
Mais si je l'integre j'aurai en tout 8 électrons délocalisables ce qui n'est pas égale a 4n+2 ??
Pour la règle de Huckel tu dois uniquement intégrer le cycle aromatique composé d'électrons pi (égal à 2n+2 électrons pi). Le doublet de l'azote n'est pas un paire d'électrons pi mais d'électrons n.
Par contre, si on te demande de dessiner toutes les formes mésomères de l'aniline il faudra aussi prendre en compte le doublet.
Finalement, l'aniline est aromatique, mais le doublet de l'azote rentre quand même en résonance avec les électrons pi du cycle benzénique.
Mais si je l'integre j'aurai en tout 8 électrons délocalisables ce qui n'est pas égale a 4n+2 ??
Aaaah ok j'ai compris !! Merciiiii infiniment !
