Mécanisme
Bonjour, j'ai un td à faire sur aldéhyde et cétone. J'ai quasiment tout réussi sauf le dernier exo, où la je vois pas du tout.
On part du 6-bromo heptan-2-one pour arriver au 7-hydroxy heptan-2-one.
Le but c'est de trouver le mecanisme pour cette formation. Mais la je vois pas du tout
Si vous pourriez me guider merci d'avance
Bonsoir
Un petit tuyau ... et si tu passais par un alcène, la double liaison étant entre les carbones 6 et 7.
Il va falloir ruser pour que ça fonctionne avec une cétone.
Autre façon de voir les choses :
Tu te sers de la cétone pour créer l'hydroxy terminal, puis du bromo pour créer la cétone.
(voir la réaction de Wilgerodt)
Cordialement
euh ok^^
Je vais esayer de voir ce que je peux faire avec ça^^
Je me retournerai vers vous quand j'aurais trouer quelque chose ^^
merci
Suggestion: cyclisation par attaque du carbanion en 1 sur le carbone 6 et départ de Br : 2-méthylcyclohexanone ; réduction cétone : 2-méthylcyclohexanol ; déshydratation : 1-méthylcyclohexène ; ozonolyse : 6-oxoheptanal ; réduction douce : 7-hydroxy-heptan-2-one. Bonne chance !
merci je vais essayer de voir comment faire
par contre je comprend pas comment ce forme le carbocation
Pas de carbocation. Le carbanion énolate primaire se forme préférentiellement au carbanion énolate secondaire en milieu basique.
Je comprend pas :/
Pesona te propose de commencer en faisant un anion. Tu lui réponds "carbocation". Point de cation pour lui, seulement un anion.
Oui mais qui mais à la charge - :/
La charge est répartie entre le carbone et l'oxygène. Cherche dans un livre de chimie organique le chapitre "énols et énolates".
