Ethylation et la déthylation existent ?
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Ethylation et la déthylation existent ?



  1. #1
    invite0ff28625

    Smile Ethylation et la déthylation existent ?


    ------

    Bonjour , j'étudies le métabolisme de l'oxybutynine , l'agent actif "oxybutynine" se transforme en N-desethyloxybutynin je voulais savoir comment on appele cette transformation/reaction ? et aussi comment on appele la suppression d'un groupe éthyle sur un substrat. la methylation existe , du moin j'ai trouvé son explication sur internet par contre pour l'éthylation je ne trouve rien peut etre qu'elle a un autre nom
    merci d'avance

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Bonsoir

    Oui, on peut faire ce néologisme.
    Déméthylation, désalkylation et donc, par analogie, déséthylation ...

    Dans le cas présent, il s'agit d'une oxydation en alpha de l'atome d'azote qui conduit à un hémiaminal qui s'hydrolyse spontanément pour donner l'amine et de l'acétaldéhyde.

    Cordialement

  3. #3
    invite0ff28625

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Bonsoir, merci de votre réponse ! pouvez vous s'il vous plait me dire comment ca se passe / le méchanisme ? pour passer de la premiere a la deuxieme image ? merci d'avance 716.jpg imgb0002.jpg

  4. #4
    HarleyApril

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    C'est ce que je t'ai indiqué précédemment :
    il s'agit d'une oxydation en alpha de l'atome d'azote qui conduit à un hémiaminal qui s'hydrolyse spontanément pour donner l'amine et de l'acétaldéhyde.
    L'oxydation est due à un cytochrome. Pour le mécanisme de cette étape, il faut aller voir la publi J.R. Groves Nature Chemistry 2014 89 (ce n'est sans doute pas en accès libre).
    Elle conduit à remplacer un C-H par un C-OH juste à côté de l'azote, sur l'éthyle qui va partir.
    Un carbone qui porte un alcool et une amine, c'est un hémiaminal. L'hydrolyse est décrite dans tous les manuels de chimie organique au chapitre des imines.

    Cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite0ff28625

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Bonsoir , merci beaucoup pour votre réponse , ca m'a enormement aidé ! Merci encore !!!

  7. #6
    inviteace15f97

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Elle passe surtout par une réhydratation il me semble ensuite...

  8. #7
    invite0ff28625

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    elle pase par une réhydratation pour donner du phenyl cyclohexyl glycolic et le N-desethyloxybutynine vrai?

  9. #8
    invite0ff28625

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    apres ou a la place de L'hydrolyse ?

  10. #9
    invite0ff28625

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Petit up !

  11. #10
    HarleyApril

    Re : éthylation et la déthylation existent?

    Ecris la formule de l'hémiaminal.
    Vas regarder le mécanisme de formation / hydrolyse des imines et note que l'hémiaminal est l'intermédiaire.
    L'hémiaminal va se décomposer en amine et aldéhyde parce que l'eau est ici en excès (déplacement d'équilibre).

    Cordialement

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