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Stereoisomeres : n^2



  1. #1
    Oxbow-

    Stereoisomeres : n^2


    ------

    Bonjour,
    Dans un exercice on me demande le nombre de stéréoisomère du 2-chloro-4-méthyl-cyclohexan-1-ol. En gros un benzène avec trois substituants : OH, CH3 et Cl.

    Et de calculer pour chacun quel est celui le plus stable (Valeur de A)


    Mon souci c'est que si je fais 3^2 = Ca me fais 9 composés à calculer, c'est un peu beaucoup ou c'est vraiment cela ? (C'était sensé être fait en 5 minutes donc je me dis qu'il y a peut-être quelque chose que j'ai zappé)

    -----

  2. #2
    Oxbow-

    Re : Stereoisomeres : n^2

    Oops excusez moi 2^3 = 8 pas 9. Donc la je viens d'écrire mes 8 isomères, et maintenant je ne sais que utiliser une formule pour dire laquelle de 2 conformère est plus stable.

    Du coup je ne comprends rien mes 8 composés ont chacun 2 conformères ? 16 au total ? Je pense que non il n'y a que 8 possibilités, pas 16..

    Je ne vois pas trop ce que je dois faire voici ma situation : j'ai face à moi les 8 versions possibles de ma molécule et on me demande d'utiliser la formule qui détermine laquelle de 2 conformation est la plus stable...

    Ca ne fait aucun sens pour moi car 1) deja si j'ai 8 possibilités ne peux pas en avoir 16 donc impossible d'avoir 2 conformation pour chaque.
    Ensuite MEME SI pour chacune des 8 isomeres j'aurai que 99.9% de l'un conformation est plus stable sur l'autre et cela m'avance pas a savoir laquelle des 8 est plus stable !? Merci

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Stereoisomeres : n^2

    Bonsoir

    Voyons un cas plus simple : le 4-méthylcyclohexan-1-ol.
    Tu n'as que deux possibilités : cis et trans.
    Le trans a deux conformères : axial/axial et équatorial/équatorial. Il n'y a pas à hésiter, c'est ce dernier qui est le plus stable.
    Le cis a deux conformères, l'un est axial/équatorial, l'autre équatorial/axial. En regardant les valeurs tabulées par Eliel, tu trouveras qui est le plus gros entre méthyle et hydroxyle, le conformère majoritaire sera celui ou le plus gros est équatorial.

    Avec le cas qui t'es proposé, c'est nettement plus compliqué et il faut compter le nombre d'interaction butane gauche ... Bon courage !

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