Synthèse du cinnamaldéhyde (exercice TS)
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Synthèse du cinnamaldéhyde (exercice TS)



  1. #1
    invite156fa2ce

    Synthèse du cinnamaldéhyde (exercice TS)


    ------

    Bonjour,

    Je suis en terminale et nous abordons le chapitre portant sur les transformations en chimie organique. Je bloque sur la question f de cet exercice : 2016-12-21 12.28.33.jpg

    J'aimerais représenter la réaction de la question f avec les formules topologiques et les flèches courbes mais je ne vois pas du tout comment m'y prendre... Je pense que l'éthanal serait le plus approprié car j'ai l'impression que le groupe aldéhyde du benzaldéhyde pourrait se transformer en groupe -OH qui "migrerait" sur le carbone portant le groupe phényle, et l'éthanal pourrait ensuite venir se lier au carbone débarrassé du groupe aldéhyde. Je ne sais pas trop si je suis claire x) C'est ce qui me semble le plus logique mais je ne sais pas si ce serait possible au niveau moléculaire? D'ailleurs, je n'ai pas très bien compris si la réaction entre le benzaldéhyde et l'aldéhyde donnerait du 3-hydroxy-3-phénylpropanal en une seule étape ou en plusieurs étapes?
    J'ai représenté les formules topologiques afin que vous puissiez y voir un peu plus clair :
    20161221_123501.jpg
    Je vous prie de bien vouloir m'aider à résoudre cet exercice, merci d'avance pour vos réponses.

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Synthèse du cinnamaldéhyde (exercice TS)

    Bonsoir

    Tu as bien vu, ce sera l'éthanal qui permettra de faire la transformation.

    Va jeter un oeil sur les réactions d'aldolisation crotonisation.

    Tu verras que tu auras besoin d'une base pour effectuer la réaction. On évitera la soude et la potasse car le benzaldéhyde serait trop content de faire la réaction de Cannizzaro.

    Cordialement

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