Conformation d'un énantiomère.
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Conformation d'un énantiomère.



  1. #1
    parcimonie

    Conformation d'un énantiomère.


    ------

    Voilà ce que j'ai appris : un conformère change sans cesse de conformation car il y a besoin de peu d'énergie pour que ces changements s'opèrent (bien que la conformation la plus stable soit privilégiée). Si l'on considère un énantiomère (par exemple avec deux carbones C1 et C2, asymétriques et différemment substitués), cette molécule reste bien énantiomère quelque soit les rotations autour de l'axe de ces carbones C1/C2, qu'ils soient éclipsés, anti, syn etc ? Seul la configuration R ou S de ses carbones est à regarder, n'est-ce-pas ?

    La question dite différemment : quelque soit la conformation (anti, syn, etc), l'énantiomérie est conservée car celle-ci se base uniquement sur les règles R/S (image miroir non superposable) ? On peut roter les carbones asymétriques l'un par rapport à l'autre et avoir une conformation éclipsée par exemple, la molécule sera toujours énantiomère ?

    Je ne sais pas si je suis assez clair...
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Question simple ! Conformation d'un énantiomère.

    Oui c'est bien cela. On ne t'a pas appris de bêtises

  3. #3
    parcimonie

    Re : Question simple ! Conformation d'un énantiomère.

    Merci pour ta confirmation sur ce que je dis.
    C'est déjà cela.
    Et donc pourquoi, il ne peut pas y avoir de libre rotation sur ce type de molécule :
    https://fr.wikipedia.org/wiki/Thréose
    pour que le L devienne le D et vice-versa...
    Une histoire d'orbitale pi ?
    Dernière modification par parcimonie ; 17/01/2017 à 21h05.

  4. #4
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Question simple ! Conformation d'un énantiomère.

    Non, tu peux faire tourner autant que tu veux toutes les liaisons simples de la molécule, cela ne changera pas la configuration absolue des carbones asymétrique. Changer la configuration absolue suppose de casser des liaisons et d'en créer des nouvelles.

    Il faut te rappeler que la représentation de Fisher utilisée pour déterminer la série L ou D obéit à des règles précises https://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Fischer.
    En particulier, tous les H et OH, de part et d'autre du squelette carboné vertical, pointent vers l'avant du plan. Si tu bascules un carbone de la chaine verticale pour inverser (sur le papier) la position des H et OH qu'il porte, ces deux substituant pointent alors vers l'arrière du plan. Ce n'est plus une projection de Fisher.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    parcimonie

    Re : Question simple ! Conformation d'un énantiomère.

    Nom : Capture d’écran 2017-01-18 à 14.42.58.png
Affichages : 89
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    Et donc ces deux molécules sont bien énantiomères ?

  7. #6
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Conformation d'un énantiomère.

    Oui, la configuration absolue du carbone asymétrique est inversée.

  8. #7
    parcimonie

    Re : Conformation d'un énantiomère.

    Bon, et bien super. Ça confirme ma première intuition.
    Merci !

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