énantiomère R et S
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énantiomère R et S



  1. #1
    invite4a61b986

    énantiomère R et S


    ------

    bonjour,
    j'ai un problème concernant les énantiomères de configuration R ou S. Lorsque j'ai une molécule, j'arrive à déterminer l'ordre de priorité des 4 substituants d'un carbone isométrique mais ensuite je suis incapable de réprésenter la molécule dans l'espace et donc de déterminer si le carbone est R ou S. Je ne comprends comment on fait pour savoir où placer les différents atomes...

    -----

  2. #2
    Thibaut42

    Re : énantiomère R et S

    Malgré les problèmes de compatibilté de caractères, ce site devrait t'aider à mieux te représenter la chose

    http://departements.univ-reunion.fr/...ination_RS.htm

  3. #3
    shaddock91

    Re : énantiomère R et S

    Bonjour.

    En 3D, le groupe de plus faible priorité (par exemple un hydrogène) doit être éclipsé par le carbone chiral ----> c'est à dire en arrière du carbone chiral. Il ne reste plus qu'à définir le sens de rotation.

  4. #4
    invite23400e5c

    Re : énantiomère R et S

    Et si tu as du mal avec la 3D tu peux utiliser cette astuce : il te suffit de faire 2 permutations. Pour la premiere, tu permute ton susbstituant n°4 avec le substituant placé en arrière, puis tu permute les 2 substituants restants.

    Une fois que tu as fait ces 2 permutations, tu peux aisément lire le "sens" du 1 vers le 3 et en déduire si c'est R ou S.

    Pour ce qui est de la représentation dans l'espace, la contrainte est qu'il faut que tu es 2 substituants dans le plan, 1 en arrière et 1 en avant (car tu dois respecter la conformation tétraédrique du carbone sp3).

    En espérant t'avoir éclairé

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite23400e5c

    Re : énantiomère R et S

    Et si tu as du mal avec la 3D tu peux utiliser cette technique : la technique des 2 permutations. Pour la premiere, tu permute ton substituant n°4 avec le substituant placé en arrière, puis tu permute entre eux les 2 substituants restants.

    Une fois que tu as fait ces 2 permutations, tu peux aisément lire le "sens" du 1 vers le 3 et en déduire si c'est R ou S.
    Essaie sur une feuille : écrit un C puis relie-le à 4 numéros (de 1 à 4) en respectant l'orientation des liaisons (tétraédrique) puis fais ces 2 permutations.

    Pour ce qui est de la représentation dans l'espace, la contrainte est qu'il faut que tu es 2 substituants dans le plan, 1 en arrière et 1 en avant (car tu dois respecter la conformation tétraédrique du carbone sp3).

    En espérant t'avoir éclairé

  7. #6
    invite4a61b986

    Re : énantiomère R et S

    Merci beaucoup pour votre aide qui m'a été d'un grand secours, je pense avoir tout compris maintenant...
    P.S: Le site était vraiment bien fait.

  8. #7
    Rifad

    Re : énantiomère R et S

    Bonjour j'ai un petit souci concernant les énantiomères R et S j'ai vu le site que vous proposez mais le problème est que si j'ai 4 atomes lié au C l'ordre de priorité est la suivant n 1 à droite n 2 en haut n 3 en bas et n 4 à doite.
    Est ce possible car si on tourne vers la droite l'ordre est le suivant 1,2,4,3.
    Franchment j'ai rien compris

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : énantiomère R et S

    Quel est le substituant qui est derrière ?

    Plutôt que de faire deux permutations, comme le propose Ricc66, je propose de n'en faire qu'une (ce qui correspond à inverser la stéréochimie).
    Le résultat que tu obtiens est alors faux (et donc, la bonne réponse est l'opposé)

    cordialement

  10. #9
    stereochimie

    Re : énantiomère R et S

    voila une bonne site pour comprendre..........http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm

  11. #10
    Rifad

    Re : énantiomère R et S

    c'est bon j'ai compris mais maintenant il faut que je comprenne à quoi sert la mesomérie et surtout comment marche ce mécanisme
    Ps : Je ne sais pas si je suis sur le bon forum

  12. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : énantiomère R et S

    tu es sur le bon forum, mais pour poser une nouvelle question, il faut ouvrir une nouvelle discussion !

    cordialement

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