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Configuration R/S



  1. #1
    Linda98

    Configuration R/S


    ------

    Bonjour à tous,

    J'ai une petite question sur les configurations R/S. Dans ce schéma pour le C* 1, je n'arrive pas à savoir si c'est R ou S.
    OH est 1, H est 4. Cependant j'hésite entre le carbone de droite et de gauche : Est ce qu'on compte "CN" comme un ensemble nitrile, auquel cas c'est R, ou juste comme un carbone ?
    A droite j'ai un carbone lié à H,H,C, à gauche H,C,O. Si je lis comme ceci ça me donne S. Cependant dans la représentation de fisher, le OH est à placé droite, or on m'a appris que si en cram la molécule est S, on la a met à gauche en fisher.

    Je suis assez perdue, merci pour votre aide...

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  2. Publicité
  3. #2
    Resartus

    Re : Configuration R/S

    Bonjour,
    Il faut faire la comparaison sur les atomes voisins les plus proches, et c'est seulement en cas d'égalité qu'on continue vers les voisins suivants.

    Les voisins du C de CH3 sont (H,H,H) [je n'ai pas compris d'où vient le C de votre (C,H,H)*] et pour l'autre coté c'est (O,C,H)* : c'est bien celui-ci qui est prioritaire, et pas besoin d'aller jusqu'au CN pour conclure...

    Si on avait par exemple, au lieu de CH3, un groupe aldéhyde CHO, on aurait comme premiers voisins O,O, H (on compte les liaisons multiples comme autant de liaisons simples), et ce CHO serait prioritaire.


    Dans fisher, les substituants haut et bas pointent vers l'arrière du plan de la feuille, et les droite et gauche vers l'avant. et par ailleurs on essaye quand c'est possible de mettre la chaine principale verticalement.

    Mais la configuration exacte R/S de chaque carbone va dépendre des priorités CIP des substituants, qui n'a aucune raison de respecter un sens particulier d'écriture en fisher.

    *l'ordre habituel est de mettre à gauche de la liste l'atome le plus lourd
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  4. #3
    Linda98

    Re : Configuration R/S

    Bonsoir, merci pour ta réponse.

    Tu parles bien du C* noté "3" sur le schéma ? Le "C/H/H" est celui à droite de ce C* : Les deux H en haut et en bas, et le "C" est celui de CN.
    Je n'a pas compris pourquoi tu fais références à CH3, sauf si tu parles du "4"...

    Pour etre exact je cherchais une méthode pour passer de cette forme zigzag à fisher (comme expliqué sur l'autre topic). J'ai trouvé sur un site qu'il fallait trouver en zigzag les R/S, puis les transposer en fisher avec R = droit et S = gauche, or sur le schéma présenté ici cela ne fonctionne pas, car si le C* noté "3" est bien de rotation S, il devrait etre à gauche... J'ai vu sur ce forum plusieurs méthodes (cylindre, oeil alterné, méthode du "U") pour passer de zigzag en fisher, mais aucune de ces méthodes ne fonctionne à tout les coup...
    Je voulais donc utiliser la méthode R/S, et trouver R ici aurait été possible si OH>CN>C(O,H,C)>H...
    Je ne sais pas si j'ai été claire dans mon explications.... merci.

  5. #4
    Resartus

    Re : Configuration R/S

    Bonjour,
    Ah Ok. si c'est le carbone marqué 3 dont il est question, c'est le C à sa gauche (marqué 4) qui a pour liste (O,C,H) qui est prioritaire, car le carbone à sa droite pour liste (C,H,H) : le N étant plus lointain n'intervient pas

    Ta liste de priorité aurait été juste si au lieu de -CH2-CN on avait eu directement -CN.

    Je ne connais pas toutes ces méthodes que tu cites pour convertir les diverses représentations, mais manifestement elles ont des exceptions,
    puisque ces deux molécules très semblables en fisher vont donner des configurations opposées

    Il me semble plus prudent de s'entraîner à visualiser le fisher en 3D, par exemple en le redessinant avec des liaisons CRAM : les cotés droite et gauche pointent vers le dessus : une (ou les deux) des liaisons correspondantes aura la pointe vers l'atome central.
    Les atomes vers le haut et le bas sont vers le dessous et auront eux une pointe des liaisons CRAM vers l'extérieur.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

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