Diastéréoisomère ou conformère

[GDaze]

Bonjour,

concernant la molécule du schéma, on me demande si c'est énantiomère/diastéréoisomère/conformère/identique/isomère de position.
j'avais fait précédemment ce topic en pensant que c'était diastéréoisomère, mais maintenant je pense que c'est conformère. cependant j'ai du mal à différencier ces deux notions dans cet exercice (pas dans un cours où c'est assez facile) :

à droite j'ai la molécule newman qui diffère de la fisher par une rotation du "cercle" arrière, c'est donc un conformère. cependant quand je passe cette newman en fisher, et que je compare les deux molécules fisher, elles sont identiques dans la partie haute en fisher et diffère en bas comme un plan miroir, elles sont d'ailleurs RS (molécule gauche) et RR (droite), elles semblent donc conformère en newman et diastéréoisomère en fisher.
Je sais que conformère = conformation donc pas de cassure, et que diastéréoisomère est issue d'une cassure, cependant dans cet exemple difficile de les distinguer en dehors de leur forme newman/fisher .

selon vous est ce que ces deux molécules sont diastéréoisomère ou conformère, et pourriez vous m'aider à distinguer ses deux notions selon ces schémas ? Merci.
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[vpharmaco]

Bonjour,
à droite j'ai la molécule newman qui diffère de la fisher par une rotation du "cercle" arrière, c'est donc un conformère.

Oui. C'est bien la même molécule dans deux conformations différentes.

cependant quand je passe cette newman en fisher, et que je compare les deux molécules fisher, elles sont identiques dans la partie haute en fisher et diffère en bas comme un plan miroir, elles sont d'ailleurs RS (molécule gauche) et RR (droite), elles semblent donc conformère en newman et diastéréoisomère en fisher.

On ne peut pas "passer en Fischer" le conformère dessiné à droite sur la figure. Par définition, pour dessiner une projection de Fisher, il faut que tous les atomes sur l'axe vertical soient alignés (=en conformation éclipsée en Newman). Si on veut représenter la molécule de droite en Fischer, il faut donc la tordre pour avoir le conformère attendu.
La molécule est 2R,3R (que ce soit à gauche ou à droite, puisque c'est la même). L'ordre de priorité pour le carbone en position 3 est OH>C2>Ph>CH₃

[GDaze]

Merci pour ta réponse,

"Par définition, pour dessiner une projection de Fisher, il faut que tous les atomes sur l'axe vertical soient alignés (=en conformation éclipsée en Newman"
Uniquement en conformation éclipsé ? Si la molécule en newman avait été en étoile comme ci dessus mais avec le CH3 à la place du OH, on ne pourrait pas la passer en fisher ? comme on aurait une chaîne carboné aux deux extrémités...

"La molécule est 2R,3R (que ce soit à gauche ou à droite, puisque c'est la même)."
J'ai bien compris le principe, mais histoire d’être sur : comme on ne peut pas représenter la molécule de gauche en fisher, et qu'on sait qu'elles sont conformère = identiques, on se base sur la configuration de droite. Si on avait uniquement la figure en newman, sans celle de fisher, on ne pourrait pas donner sa configuration sauf en la mettant en éclipsée, c'est ça?

"La molécule est 2R,3R. L'ordre de priorité pour le carbone en position 3 est OH>C2>Ph>CH3"
Ce n'est pas 3S ? Avec le même ordre de priorité je trouve S... j'ai trouvé 2S3R, inversé en 2R3S comme en fisher c'est horizontal/en avant...

[vpharmaco]

Merci pour ta réponse,
"Par définition, pour dessiner une projection de Fisher, il faut que tous les atomes sur l'axe vertical soient alignés (=en conformation éclipsée en Newman"
Uniquement en conformation éclipsé ? Si la molécule en newman avait été en étoile comme ci dessus mais avec le CH3 à la place du OH, on ne pourrait pas la passer en fisher ? comme on aurait une chaîne carboné aux deux extrémités...

Non. Dans Fischer, on projète en 2D le conformère de la molécule dans lequel tous les atomes verticaux sont en arrière les uns par rapports aux autres (cf la figure de l'autre discussion ou cette figure de wikipedia https://en.wikipedia.org/wiki/Fische...rojection2.svg)

"La molécule est 2R,3R (que ce soit à gauche ou à droite, puisque c'est la même)."
J'ai bien compris le principe, mais histoire d’être sur : comme on ne peut pas représenter la molécule de gauche en fisher, et qu'on sait qu'elles sont conformère = identiques, on se base sur la configuration de droite. Si on avait uniquement la figure en newman, sans celle de fisher, on ne pourrait pas donner sa configuration sauf en la mettant en éclipsée, c'est ça?

Non, on peut déterminer une configuration absolue en Cram, en Fischer, en Newman. La représentation utilisée ne change rien. Il suffit juste de bien comprendre ce que représente chacune de ces représentations 2D et être en mesure de se les représenter en 3D

"La molécule est 2R,3R. L'ordre de priorité pour le carbone en position 3 est OH>C2>Ph>CH3"
Ce n'est pas 3S ? Avec le même ordre de priorité je trouve S... j'ai trouvé 2S3R, inversé en 2R3S comme en fisher c'est horizontal/en avant...

Pour le carbone 3, le groupement le moins prioritaire est le CH3 qui est vertical = pointe vers l'arrière du plan. C'est la situation idéale, on a juste à regarder le sens de rotation OH -> C2 -> Ph. Configuration R

[A voir en vidéo sur Futura]

[GDaze]

Ok merci, j'ai compris pour R/S. En newman, il faut obligatoirement que la conformation soit éclipsée pour la transposé en fisher ?

La figure du schéma en newman, on peut la passer en conformation éclipsée étant donné que ça ne nécessite pas de cassure. Dans ce cas, si on la modélisait en fisher, on considérerait qu'elle est conformère ou diastéréoisomère ?

Si j'ai bien compris le problème à la base c'est qu'on ne pouvait passer la molécule de droite en fisher tel quel, si on veut la tordre pour obtenir fisher, on passe la molécule de base en newman en une autre conformation (éclipsé), donc ça resterait une conformation... Aucune chance de trouver un diastéréo alors ?

merci pour ton aide...

[vpharmaco]

A la première question, oui

Pour passer d'un diasteréoisomère à un autre, il faut forcément casser des liaisons. Ici, ce ne sont que des conformères (= c'est la même molécule)

[vpharmaco]

Une dernière remarque:
Habituellement, lorsque l'on dessine une molécule en projection de Fischer, cela ne veut pas dire que l'on cherche à représenter ce conformère-ci en particulier. C'est juste une façon de représenter une molécule donnée (on sait que celle-ci peut adopter de multiples conformations de plus ou moins haute énergie).

Lorsque l'on cherche à comparer des conformères, il est intéressant d'utiliser Newman.

[GDaze]

Merci pour ton aide, j'ai tout relu je pense avoir bien compris... mais j'ai une dernière question sur R/S toujours histoire de vérifier, j'ai fait cette figure :
F>OH>COOH>C... est ce qu'on considère que c'est bien S, ou on inverse ? ma question serait est ce qu'on considère les carbones de la ligne central comme horizontaux ou verticaux ? les groupements verticaux sont en général uniquement les groupements des extremités haut/bas?
merci!

[vpharmaco]

Ce que tu appelles "ligne centrale", c'est la ligne verticale qui relie C2 et C3 ? Si oui, elle est ... verticale !
C2 est bien S.

[GDaze]

La ligne vertical oui Après j'avais un doute sur les carbones sur cette ligne qui sont à l'intersection entre horizontal et vertical, si ils appartenait à l'un ou l'autre... Mais si tu m'assures qu'ils sont verticaux alors ok merci