[ORGA] Ester et protonation
Bonjour,
Je n'ai pas tout à fait compris comment un ester est protoné. Par exemple, si on met un ester R1-C(O)-OR2 en présence d'acide trifluoroacétique, c'est l'oxygène lié à R2 qui est protoné. Pourquoi pas l'oxygène de la fonction carbonyle ? Cela dépend-il des acides mis en présence ?
Merci beaucoup d'avance !
Un ester se protone majoritairement sur l'oxygène du carbonyle et non sur l'oxygène de lié R2. Cela s'explique assez bien car dans un cas on obtient une espèce stabilisée par conjugaison et pas dans l'autre.
Merci de ta réponse,
Il me semblait aussi. J'avais oublié de préciser que mon exemple repose sur le groupement R2 de l'ester qui est en fait un carbone trisubstitué de groupements methyl. Il se forme ainsi un carbocation tertiaire.
Je trouve cela étonnant. Si on protone l'oxygène relié à R2, on remarque qu'il se trouve à côté du carbone du carbonyle qui est électrophile. Cela ne pose pas de problème de stabilité ?
annulé....
Si j'ai bien compris, on s'intéresse ici à un ester test-butylique.Envoyé par docteurdread
Pour répondre à la question, si, cela pose problème. La protonation se fait donc plus facilement sur l'oxygène du carbonyle. En image : http://pubs.rsc.org/services/images/...800083b-s1.gif
Ce n'était pas noté ainsi dans mon cours mais cela semble en effet plus logique, merci beaucoup !
