Bonjour,
j'ai une question concernant la numérotation des carbones asymétriques dans des molécules diastéréoisomères, comme sur la photo ci-dessous 20170917_202755.jpg. Est-ce qu'on part du carbone le plus oxygéné, comme pour la représentation de Fischer ?
Bonjour,
C'est une question assez compliquée en général. La nomenclature doit prévoir tous les cas possibles. Il y a plusieurs méthodes, et il faudrait un cours assez long pour toutes les présenter (le livre officiel de l'IUPAC fait plus de 1000 pages).
Quelques indications pour votre exemple :
Pour des chaines linéaires ou ramifiées (sans cycles), on utilise en général la méthode substitutive :
il faut d'abord identifier la chaine principale : C'est la plus longue de celles qui contiennent les fonctions les plus prioritaires*.
S'il n'y a qu'une fonction prioritaire, on numérote les carbones de la chaine principale dans le sens qui donne le numéro le plus bas à cette fonction.
On rajoute les substituants en préfixe en précisant sur quel carbone ils se rattachent
Dans l'exemple que vous donnez, la fonction acide est prioritaire et le carbone correspondant est le 1. La chaine la plus longue contenant cette fonction va jusqu'au CH3 du bas (qui aura donc le numéro 4). L'hydrocarbure correspondant à cette longueur est le butane, et les carbones asymétriques sont le 2 et le 3
Le méthyle du haut n'appartient pas à la chaine principale. C'est un substituant méthyl en position 2.
Par ailleurs la fonction alcool étant moins prioritaire que acide, elle est indiquée comme substituant hydroxy en position 3.
Le composé de gauche sera ainsi un acide (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoique
*Pour les fonction les plus simples, on a l'ordre suivant : acide>amide>nitrile>aldéhyde>c etone>alcool>amine
Dernière modification par Resartus ; 17/09/2017 à 22h54.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Merci pour votre réponse
