Groupe activant/désactivant

[invitec09a9a42]

bonzour !

Je voulais savoir si dans une substitution électrophile aromatique le caractère activant du Cl est du à l'effet +I ou rien à voir ?
-----

[vpharmaco]

Lors d'une SEar, un substituant halogéné présent sur le cycle est désactivant (et c'est lié à son caractère -I). Par contre, ils oriente la SEar en ortho/para, et çà c'est lié à son caractère mésomère donneur.

[invitec09a9a42]

oui, oups j'me suis trompé

donc si je résume,
le chlore est désactivant "à cause de +I" et il oriente en ortho/para du fait du +M
le OH est activant "à cause de -I" et oriente en ortho/para à cause du +M ?

[invitec09a9a42]

le chlore est désactivant "à cause de -I" pardon

mais le chlore est désac et OH activant, hors ils sont tous les deux -I donc je ne comprends pas

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

Le groupement hydroxy est activant du fait de son effet mésomère donneur +M.

Les halogènes sont un cas particulier (effet -I prépondérant sur l'effet +M vis à vis de la cinétique de la SEar). Pour tous les autres, les effets mésomères seront prépondérants sur les effets inductifs.