Groupe activant/désactivant
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Groupe activant/désactivant



  1. #1
    casio2d

    Groupe activant/désactivant


    ------

    bonzour !

    Je voulais savoir si dans une substitution électrophile aromatique le caractère activant du Cl est du à l'effet +I ou rien à voir ?

    -----

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : [question] groupe activant/désactivant

    Lors d'une SEar, un substituant halogéné présent sur le cycle est désactivant (et c'est lié à son caractère -I). Par contre, ils oriente la SEar en ortho/para, et çà c'est lié à son caractère mésomère donneur.
    Dernière modification par vpharmaco ; 20/09/2017 à 12h22.

  3. #3
    casio2d

    Re : [question] groupe activant/désactivant

    oui, oups j'me suis trompé

    donc si je résume,
    le chlore est désactivant "à cause de +I" et il oriente en ortho/para du fait du +M
    le OH est activant "à cause de -I" et oriente en ortho/para à cause du +M ?

  4. #4
    casio2d

    Re : [question] groupe activant/désactivant

    le chlore est désactivant "à cause de -I" pardon

    mais le chlore est désac et OH activant, hors ils sont tous les deux -I donc je ne comprends pas

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : [question] groupe activant/désactivant

    Le groupement hydroxy est activant du fait de son effet mésomère donneur +M.

    Les halogènes sont un cas particulier (effet -I prépondérant sur l'effet +M vis à vis de la cinétique de la SEar). Pour tous les autres, les effets mésomères seront prépondérants sur les effets inductifs.

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