Bonjour,
sur cet exercice la correction indique que les doubles liaisons ont un configuration 3E 5E. Cependant je trouve 3E 5Z. J'ai entouré en rouge ce qui sont pour moi les plus importants pour le carbone 5.
Pourriez vous m'indiquer si la correction est en tort, ou si c'est moi qui me trompe et pourquoi ?
Je vous remercie d'avance.
Bonjour,
On doit appliquer les règles CIP en commençant par les voisins les plus proches. C'est seulement en cas d'égalité qu'on poursuit.
A droite, le carbone du haut a pour voisins C,H,H, alors qu'en bas c'est C,C,H. C'est donc bien le bas qui est prioritaire : 5E
NB : les désignations cis/trans obéissent à des règles différentes (basées sur la chaine principale), qui dans votre cas auraient en effet donné du cis. Mais on recommande aujourd'hui de privilégier Z/E, qui obéit strictement à CIP, et oublier cis/trans qui pouvait parfois être difficile à appliquer...
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Merci, grace à vous j'ai bien compris
Pourriez vous m'en dire plus sur les règles cis/trans ? Je pensais que sur un cas avec des doubles liaisons comme ici, cis/trans et z/e obeissaient aux memes règles : cis/z si les groupements les plus "forts" sont du meme coté et trans/e si ils étaient opposés. Pourquoi la 5E serait cis ?
Merci pour votre aide
Bonjour,
Vous avez raison, et j'aurais du mettre un imparfait : la règle ancienne basée sur la chaine principale pour cis/trans avait déjà disparu au profit des priorités de type CIP dans la version 1993 du blue book IUPAC. C'aurait bien été un trans
Dans le nouveau blue book 2013, il est préconisé de n'utiliser cis/trans que pour les composés RCH=CHR' ou bien des cycles où les deux carbones ont des H opposés aux substituants R/ R'. Pour le cas général, il faut utiliser R/S (et la recommandation est de l'utiliser systématiquement)
Dernière modification par Resartus ; 20/09/2017 à 18h36.
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