Incompréhension fonction alcool primaire du glucose

[invite70745b44]

Bonsoir,

J'ai une autre interrogation un alcool primaire lorsqu'il est oxydé par un oxydant donne un aldéhyde (selon mon cours de chimie organique), or je ne comprends pas quand je suis en biochimie je prends un exemple simple : D-Glucose ------> Acide D-Glucuronique par un oxydant du type acide nitrique ou acide périodique par exemple bien entendu je sais qu'il faut protégé la fonction réductrice qui est l'aldéhyde sur le carbone 1 enfin voilà ma question c'est pourquoi la fonction alcool primaire sur le carbone 6 devient acide carboxylique et pas aldéhyde ? Ou il y a une double oxydation ? éclairé moi s'il vous plait merci
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[Resartus]

Bonjour,
Oui, c'est bien cela : l'oxydation d'un alcool primaire le transforme d'abord en aldehyde, mais les aldéhydes étant eux même de bons réducteurs vont rapidement s'oxyder en acide carboxylique en présence d'un excès d'oxydant. Même en ayant protégé la fonction aldéhyde voisine, on ne peut pas protéger celle en cours d'oxydation, sauf en prenant des condiitions opératoires très douces (ce qui n'est pas le cas des deux acides cités)

Par contre, un alcool secondaire ira jusqu'à une cétone, mais ne peut pas aller plus loin.