Réaction d'oxydation des amines par du chlore

[invited23154a7]

Bonjour à tous,

J'étudie actuellement le procédé d'osmose inverse sur un pilote. Les membranes de ce pilote sont percées et je réalise une étude concernant les phénomènes qui peuvent causer ce phénomène de perçage des membranes.

Après quelques recherches j'ai trouvé que le chlore peur provoquer ce phénomène de perçage des membranes, celles-ci étant en polyamide. Le polyamide ayant une faible résistance aux oxydants et plus particulièrement le chlore suite à la dégradation des amines (cf. https://books.google.fr/books?id=Ss9...page&q&f=false).

Étant nul en chimie organique est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ce que cela signifie exactement en terme de réaction ? J'entends par là un schéma de la réaction d'oxydation. Ou tout du moins une explication du principe ?
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il y a deux réactions possibles.
Chloration de l'atome d'azote de l'amide ce qui devrait le rendre plus hydrolysable.
Réaction de chloration en alpha de la fonction carbonyle, analogue au test haloforme, d'où une coupure possible de la chaîne.

Cordialement

[ecolami]

Bonjour,
On ne trouve pas, curieusement, d'informations sur la réaction précise d'oxydation des polyamides par le chlore alors que pour les amides R CONH2 on trouve la dégradation d'Hofmann. https://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A...ent_de_Hofmann
Si le chlore pose un problème en osmose inverse il faut le reduire ...

[invited23154a7]

Bonjour,

Merci pour les infos. Concernant le chlore, en effet il faut le filtrer. Dans mon cas je dispose d'un pilote d'osmose inverse composés de cartouches de charbon actif qui vont filtrer ce chlore.

J'aimerais juste comprendre le phénomène qui se produit entre le chlore et mes membranes de polyamide pour que celles-ci se percent (mes connaissances en chimie organique étant vraiment très limitées...).

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited23154a7]

De plus, je dispose d'anciennes membranes ayant été utilisé. Celles-ci sont recouverts d'un dépôt de couleur orange. je n'ai pas la certitude que cela soit dû à leur fonctionnement lorsqu'elles étaient utilisées dans mon pilote d'osmose inverse (l'eau ayant été traitée dans le pilote n'étant que de l'eau du réseau d'eau potable).

Avez-vous une idée ce que pourrait être ce dépôt ? Serait-il lié au chlore ?

Ci-joint une photo des membranes :

[moco]

Ce dépôt est de l'hydroxyde de fer(III). Car les eaux courantes contiennent parfois une petite quantité de ions ferreux Fe2+ incolores. Au contact de l'oxygène de l'air, ces ions s'oxydent en ions ferriques Fe3+. Et, à la différence des ions Fe2+, les ions Fe3+ s'hydrolysent facilement, et il se forme un dépôt d'hydroxyde ferrique Fe(OH)3, brun et insoluble dans l'eau.
Donc dès qu'une telle eau courante est maintenue au contact de l'air, elle court le risque de voir se déposer ce dépôt brun rouille, même si ce phénomène est lent, et très progressif.
Ce phénomène est amplifié si l'eau est un peu basique, ce qui arrive avec les eaux calcaires, ou celles où on ajoute de l'eau de Javel. Parce que les solutions basiques apportent les ions OH- qui sont nécessaires à la formation d'hydroxyde ferrique Fe(OH)3.