Synthèse de l'acide benzoïque

[aureil]

Bonjour à tous,

Dans le cadre d'un projet pour mes laboratoires de chimie organique, j'ai dû réaliser la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation de l'alcool benzylique avec du permanganate de potassium et en milieu basique. Celle-ci a fonctionnée mais lors de l'ajout de KMnO4, le milieu réactionnel est devenu vert foncé. Après quelques recherches, j'ai cru comprendre que c'était le benzaldéhyde (intermédiaire de la réaction d'oxydation d'un alcool primaire alcool -> aldéhyde-> cétone), seulement voilà, il est censé être jaune et non pas vert. Du coup je ne sais pas comment expliquer l'apparition de cette couleur. Merci d'avance !
NB: parfois la couleur persiste et la synthèse de l'acide ne fonctionne pas et parfois elle disparaît.

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[moco]

Bonsoir,
Non. La couleur verte est due à un composé de manganèse. Le permanganate en solution contient le ion MnO₄^-. En solution basique, et en présence d'un réducteur, il commence par se réduire en ion manganate MnO₄^2-, qui est vert, selon la demi-équation :
MnO₄^- + e^- --> MnO₄^2-
Et l'électron provient de l'alcool benzylique qui s'oxyde. Le Mn passe ainsi du degré d'oxydation +7 à +6.

Mais cet ion manganate n'est pas très stable. Il est lui-même oxydant et va se réduire en cascade s'il y a assez de substance à oxyder. En général, et en milieu basique, il se réduit en Mn au degré d'oxydation +4, et forme MnO₂ qui est brun.

Pour finir, le benzaldéhyde est tellement peu coloré qu'on peut ignorer sa couleur en présence des composés de manganèse.

[aureil]

Bonjour,

Un grand merci pour cette réponse très claire et complète. Passez une bonne journée !