Synthèse de l'acide benzoique

[invite27eeb4af]

Bonjour a tous,
Pour notre projet de terminale nous réalisons une synthèse de l'acide benzoique en suivant le protocole suivant ;
Nous réalisons l'oxydation en milieu basique de l'alcool benzylique par l'ion permanganate MnO4- (aq) . Afin d'accélérer la réaction nous procédons à un chauffage a reflux du milieu réaction.
On ajoute lentement à l'aide de l'ampoule de coulée la solution oxydant (K+, MnO4- )(aq). On observe l'apparition d'un précipité marron de dioxyde de manganèse. Une fois l'addition terminée on laisse le chauffage se poursuivre durant une dizaine de minutes avant de le couper, puis en maintenant toujours la circulation d'eau dans le réfrigérant, on introduit toujours par l'ampoule de coulée quelques mL d'éthanol jusqu'à disparition de la couleur violette de la phase liquide. Le ballon est ensuite retiré du chauffe ballon et refroidi à 'eau, puis filtré, pour ne récupérer que la phase liquide qui doit être parfaitement limpide et presque incolore. Le filtrat est alors placé dans un bécher lui même plongé dans un bain de glace. Après quelques minutes on ajoute alors une solution d'acide chlorhydrique concentré. On note alors l'apparition d'un précipité blanc, c'est l'acide benzoïque. Il ne nous reste plus qu'à filtrer à pression réduite pour récupérer le solide.

Pourquoi doit on ajouter quelques mililitres d'éthanol?
Nous nous demandons pourquoi on doit réaliser la synthèse en milieu basique et pas en milieu neutre ou acide?
Pourquoi on doit refroidir le ballon avant la filtration ?
Pour le filtrat doit être placé dans un bain de glace ?
A quoi sers la solution d'acide chloridrique?

Merci de m'accorder un peu de votre temps et bonne soirée.

On obtient comme interprétation des résultats :
- Demi-équations d'oxydoréduction : MnO4-(aq) / MnO2(s) : MnO4-(aq) + 4H+(aq) + 3e- = MnO2(s) + 2H2O(l) C7H5O2- / C7H8O
C7H5O2-(aq) + 5H+(aq) + 4e- = C7H8O(l) + H2O(l)

équation bilan en milieu basique: Réduction de l'ion permanganate : 4MnO4-(aq) + 3C7H8O(l) 4MnO2(s) + HO-(aq) + 3C7H5O2-(aq) + 4H2O(l)
Si il vous manque des informations n'hésiter pas a me demander.

Question :
Lors de notre première filtration qu'y a t'il dans notre filtrat?

Merci de ne pas ouvrir plusieurs conversations sur le même sujet. J'ai fusionné tes deux conversations.
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[nlbmoi]

Pour l'éthanol : on te dit qu'il faut en rajouter jusqu'à disparition de la couleur violette ; dis autrement, il faut en verser jusqu'à ce que tout le reste du permanganate ait réagi.
Si la réaction est faite en milieu neutre ou acide, tu obtiens l'acide benzoique et non l'ion benzoate or l'acide benzoique est peu soluble en phase aqueuse alors que l'ion benzoate est très soluble. Tu obtiens donc un mélange solide de dioxyde de manganèse ou d'acide benzoique difficilement séparable.
L'acide benzoique est moins soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude : on refroidit le mélange pour cristalliser le plus d'acide benzoique possible.
A la fin de la réaction, le mélange contient notamment l'ion benzoate : l'ajout d'acide permet de passer à l'acide benzoique

[invite15413737]

Bonjour , au cours d’un laboratoire j’ai dû oxydé de l’alcool benzoïque par du permanganate de potassium afin de formé des ions benzoate en milieu basique et par la suite on a ajouté du HCl afin de former de l’acide benzoïque ) et je me demandais comment le pH peut influencer la solubilité d’acide faible ? Merci beaucoup de votre aide !!

Également je me demandais pourquoi on peut considéré qu’un cristal est pure ? (Suite a une recristallisation)

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu aurais mieux fait d'ouvrir un nouveau fil pour cette nouvelle question ...

L'acide benzoïque est sous forme de benzoate suite à la neutralisation par la base. Sous cette forme ionique, il est soluble dans l'eau. Quand on repasse en milieu acide avec un acide plus fort que l'acide benzoïque, on obtient l'acide qui n'est plus ionisé et, dans le cas présent, il précipite.

Lorsqu'on recristallise, généralement, on purifie le produit. Ceci ne veut pas dire qu'à la fin il est pur, mais qu'il est plus propre.
En travaux pratiques, on va donner des conditions qui permettent de purifier le produit. Par contre, dans la vraie vie, il arrive qu'une recristallisation conduise à un produit moins propre (dégradation ou impureté moins soluble que le produit).

Pour savoir si un produit est pur, il faut procéder à des analyses. Les plus simples sont CCM, point de fusion.

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]