Synthèse de l’acide benzoïque
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Synthèse de l’acide benzoïque



  1. #1
    titijuju97

    Synthèse de l’acide benzoïque


    ------

    Bonjour, je suis bloquée sur la troisième et deuxième partie de l'exercice, merci de votre aide!

    Données
    Masses molaires en g.mol–1
    KMnO4 : 158 Na2S2O3 : 126 C6H5COOH : 122 C6H5CH2OH : 108 Na2C2O3 : 106.

    Première partie

    1) Un bécher contient une solution de carbonate de sodium Na2CO3.
    a. Quel est le caractère acide ou basique de cette solution ? (Ma réponse : cette solution est de caractère basique puisqu'elle ne comporte pas d'Hydrogène.)
    b. On verse dans le bécher de l'acide chlorhydrique concentré, un dégagement gazeux apparaît en son sein. Justifier ce fait expérimental.
    CO^2-(3) + 2H3O+ -> CO2 + 3H2O

    (Ma réponse : ce fait expérimental est justifié par la présence de CO2 -dioxyde de carbone- dans les produits de la réaction. (?))

    2) -La solubilité dans l'eau de l'acide benzoïque C6H5COOH est de l'ordre de 3 g.L-1, celle de l'ion benzoate C6H5COO- est de l'ordre de 400 g.L-1.
    a. En quel milieu (acide ou basique) faut-il placer le mélange pour obtenir une solution homogène lorsque de l'acide benzoïque est mis en solution aqueuse ?

    3) Une solution de permanganate de potassium KMnO4 est versée sur de l'alcool benzylique C6H5CH2OH en milieu basique.
    a. Quelle est la classe de l'alcool benzylique ?
    b. Quel est le nom du corps de formule C6H5COOH ?
    c. Les demi-équations redox sont : MnO- + 3 e- + 2 H2O = MnO2 + 4 HO-
    CH3CH2OH + 5 HO- = CH3COO- + 4 H2O + 4 e-

    Écrire l'équation de la réaction.

    Deuxième partie

    Dans un ballon bicol, on introduit 2 g de carbonate de sodium, 100 mL d'eau, 5,0 g de permanganate de sodium, 2,5 g d'alcool benzylique et quelques grains de pierre ponce. On adapte un réfrigérant, un thermomètre, le bicol étant disposé dans un chauffe-ballon.
    1) On laisse se dérouler la réaction pendant une heure, un précipité brun se forme progressivement. Justifier. (0,5 point)
    2) On laisse refroidir, puis on verse le contenu du ballon dans un bécher, on ajoute 20 mL d'une solution concentré d'acide chlorhydrique . Il se produit une effervescence. Justifier.
    3) Tout en agitant, on ajoute 50 mL d'une solution de sulfite de sodium à 1,5 mol.L-1. Le précipité brun disparaît et un précipité
    blanc apparaît progressivement, sa formation étant accélérée en plaçant le bécher dans de la glace.
    - Justifier la disparition du précipité brun. (0,5 point)
    - Justifier l'apparition d'un précipité blanc. (0,5 point)
    - Justifier le rôle de la glace. (0,5 point)

    Troisième partie

    Le mélange est alors filtré sur un filtre Büchner, le solide est rincé, puis séché à l'étuve. On obtient alors une masse de 1,8 g.
    1) Vérifier que le permanganate de potassium a été introduit en excès.
    2) Comment vérifier que le précipité est bien de l'acide benzoïque ? (0,5 point)
    3) Déterminer le rendement de cette synthèse.

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bonjour,
    On ne va pas répondre aux questions à ta place... Qu'est ce que tu as déjà fait? Où bloques-tu?

  3. #3
    molecule10

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bonjour titijuju97 :

    Ne posant pas des questions claires ? Regarde le procédé décrit sur ( http://marc.morin35.free.fr/lycee/1e...quecorrige.pdf ) . Bonnes salutations .

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bah oui donnons toutes les réponses...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    voila ce que j'ai fais, je vais développer et rédiger des phrases, mais je bloque vraiment pour la partie deux, merci beaucoup!
    1)a) Cette solution est de caractère basique puisqu’elle ne contient pas d’hydrogène.
    b) Ce fait expérimental est justifié pas la présence de CO2 (dioxyde de carbone) dans les produits de la solution.
    Na2CO3 + 2 ( H3O+/Cl-) ======> 2 NaCl + CO2 + 3 H2O .

    2) a) milieu basique

    b) ?

    3)
    a) Alcool aromatique primaire

    b) C6H5COOH est l'acide benzoïque

    c) Demi-équations d'oxydoréduction : MnO4-(aq) / MnO2(s) : MnO4-(aq) + 4H+(aq) + 3e- = MnO2(s) + 2H2O(l) . C7H5O2- / C7H8O : C7H5O2-(aq) + 5H+(aq) + 4 = C7H8O(l) + H2O(l)

  7. #6
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Quelqu'un peut m'aider?

  8. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bonjour,

    Partie 1 :
    1 a)Le fait qu'il n'y a pas d'hydrogène ne prouve en rien que la solution est basique. Si tu dissous NaCl dans l'eau tu obtiens de l'eau salée qui n'est pas basique.
    Pour la question 2 b) tu ne nous l'as pas donnée...
    3 c) Tu nous redonnes juste les 2 demi-équations... Il faut les combiner pour avoir l'équation globale.

    Partie 2 :
    1) Avec l'équation de la réaction, quel produit de couleur brune peut se former?
    2) Tu as déjà la réponse à cette question
    3) D'après la question 1), Quel produit disparaît? Quel autre produit à précipité? (Aide toi des questions précédentes)

    Partie 3 :
    1) Il faut calculer les quantité de matière des réactifs... Et avec l'équation de la réaction, déterminer le réactif en excès.
    2) Propose quelquechose
    3) Calcule la masse maximale pouvant être obtenu et calcule le rendement...

  9. #8
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Merci beaucoup! je vais essayer de faire mon exercice

  10. #9
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Première partie :

    1)a) Cette solution contient NaCl, quand NaCl est dissous dans de l’eau, on obtient de l’eau salée, ce qui n’est pas basique, la solution est donc acide.

    b) Ce fait expérimental est justifié pas la présence de CO2 (dioxyde de carbone) dans les produits de la solution.
    Na2CO3 + 2 ( H3O+/Cl-) ======> 2 NaCl + CO2 + 3 H2O .


    2) a) Il faut placer l’acide Benzoïque en milieu basique pour que la solution soit homogène.

    b) L’acide benzoïque précipite en milieu acide. Puis je ne sais pas comment justifier…

    3)
    a) La classe de l’alcool benzylique est : alcool aromatique primaire

    b) Le nom du corps de formule de C6H5COOH est l'acide benzoïque

    c)


    l’équation :

    MnO–4 + 2 H2 O + CH3CH2OH + 5HO- ⇒ MnO2 + 4 HO- + CH3COO- + 4 H2O


    Deuxième partie :

    1) Je ne sais pas non plus…
    2) Je ne sais pas
    3) Pouvez vous m’aider pour 1 et 2 pour que je puisse répondre à cette questions s’il vous plait ☺




    Troisième partie :

    1) Je n’ai pas encore trouver… je travaille sur cette question

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    3)

  11. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bonjour,
    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Première partie :

    1)a) Cette solution contient NaCl, quand NaCl est dissous dans de l’eau, on obtient de l’eau salée, ce qui n’est pas basique, la solution est donc acide.
    Que vient faire le sel ici? Je t'avais juste donné NaCl en exemple pour te montrer qu'une substance ne possédant pas d'hydrogène n'est pas forcement basique. Je voulais juste te montrter que ta justification n'était pas bonne. Et quand une solution n'est pas basique cela ne veut pas dire qu'elle est acide. Heureusement que quand on met du sel dans l'eau, la solution ne devient pas acide. Quelle est la nature de Na2CO3, Quelle est l'équation de sa dissolution dans l'eau?

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    b) Ce fait expérimental est justifié pas la présence de CO2 (dioxyde de carbone) dans les produits de la solution.
    Na2CO3 + 2 ( H3O+/Cl-) ======> 2 NaCl + CO2 + 3 H2O .



    2) a) Il faut placer l’acide Benzoïque en milieu basique pour que la solution soit homogène.
    OK

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    b) L’acide benzoïque précipite en milieu acide. Puis je ne sais pas comment justifier…
    On te donne les solubilité en milieu acide et basique.

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    3)
    a) La classe de l’alcool benzylique est : alcool aromatique primaire

    b) Le nom du corps de formule de C6H5COOH est l'acide benzoïque
    OK

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    c)


    l’équation :

    MnO–4 + 2 H2 O + CH3CH2OH + 5HO- ⇒ MnO2 + 4 HO- + CH3COO- + 4 H2O
    Ton équation n'est pas équilibrée


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Deuxième partie :

    1) Je ne sais pas non plus…
    2) Je ne sais pas
    3) Pouvez vous m’aider pour 1 et 2 pour que je puisse répondre à cette questions s’il vous plait ☺
    Regarde les produits qui se forment. On est en milieu basique, n'y en a-t-il pas un qui est soluble dans ce milieu? Et pour l’effervescence relis tes réponses précédentes...


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Troisième partie :

    1) Je n’ai pas encore trouver… je travaille sur cette question

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    3)
    Ok pour la CCM. Mais comme on parle d'un solide, quelle autre analyse pourrais-tu proposer?

  12. #11
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Merci beaucoup pour votre aide, voila ou j'en suis dans le devoir:

    Première partie :

    1)a) Cette solution contient Na2CO3 (carbonate de sodium).
    Quand Na2CO3 est dissous dans de l’eau on obtient :
    (CO3)2- + H2O <-----> (HCO3)- + OH-
    Na2CO3 est basic.

    b) Ce fait expérimental est justifié pas la présence de CO2 (dioxyde de carbone) dans les produits de la solution.
    Na2CO3 + 2 ( H3O+/Cl-) ======> 2 NaCl + CO2 + 3 H2O .


    2) a) Il faut placer l’acide Benzoïque en milieu basique pour que la solution soit homogène.

    b) L’acide benzoïque précipite en milieu acide. La solubilité dans l’eau de l’acide benzoïque C6H5COOH est de l’ordre de 3 g.L–1, celle de l’ion benzoate C6H5COO– est de
    l’ordre de 400 g.L–1. Donc l’ion benzoate va se dissoudre, mais pas tout l’acide benzoique, et il y aura donc un précipité blanc.


    3)
    a) La classe de l’alcool benzylique est : alcool aromatique primaire

    b) Le nom du corps de formule de C6H5COOH est l'acide benzoïque

    c)


    Donne l’équation :

    MnO–4 + 2 H2 O + CH3CH2OH + 5HO- ⇒ MnO2 + 4 HO- + CH3COO- + 4 H2O
    Je trouve qu’elle est équilibrée…

    Deuxième partie :

    1) Seul la pierre ponce est soluble dans le milieu basique. Les grains de pierre ponces de dissolvent dans la solution et laisse un précipité brun.

    2) Cette fois ci, il y a assez d’acide chlorhydrique pour dissoudre l’acide Benzoïque, il se produit donc une effervescence.


    3)
    -La solution de sulfite dissous le précipité brun
    -L’acide benzoique n’est pas completement dissous à cause de la température
    -Les glaçons sont utilisé pour avoir une température basse. L’acide benzoïque est d’autant moins soluble dans l’eau que la température est plus basse.



    Troisième partie :

    1) Je n’ai pas encore trouvé… Cette question aussi me pose problème…

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    Je ne trouve pas d’autre moyen…



    3)

  13. #12
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Première partie :

    1)a) Cette solution contient Na2CO3 (carbonate de sodium).
    Quand Na2CO3 est dissous dans de l’eau on obtient :
    (CO3)2- + H2O <-----> (HCO3)- + OH-
    Na2CO3 est basic.
    Ok. CO32- est une espèce capable de capter un proton, donc c'est une base.


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    b) L’acide benzoïque précipite en milieu acide. La solubilité dans l’eau de l’acide benzoïque C6H5COOH est de l’ordre de 3 g.L–1, celle de l’ion benzoate C6H5COO– est de
    l’ordre de 400 g.L–1. Donc l’ion benzoate va se dissoudre, mais pas tout l’acide benzoique, et il y aura donc un précipité blanc.
    L'idée est là... Quand tu vas acidifier ton milieu réactionnel, l'ion benzoate va se transformer intégralement en acide benzoïque qui, lui, n'est quasiment pas soluble dans l'eau


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Donne l’équation :

    MnO–4 + 2 H2 O + CH3CH2OH + 5HO- ⇒ MnO2 + 4 HO- + CH3COO- + 4 H2O
    Je trouve qu’elle est équilibrée…
    Si tu regardes les demi équations, pour le premier couple il y a 3 électrons échangés alors que pour le second couple il y en a 4. Où est passé l'électron supplémentaire? Tu ne peux donc pas juste additionner les 2 demi équations. Il faut qu'il y ait le même nombre d’électrons échangés.

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Deuxième partie :

    1) Seul la pierre ponce est soluble dans le milieu basique. Les grains de pierre ponces de dissolvent dans la solution et laisse un précipité brun.
    Non la pierre ponce n'est pas soluble... Selon ton équation tu formes l'ion benzoate et MnO2. Tu dis que l'ion benzoate est soluble en milieu basique, mais qu'en est-il de MnO2?

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    2) Cette fois ci, il y a assez d’acide chlorhydrique pour dissoudre l’acide Benzoïque, il se produit donc une effervescence.
    L'acide chlorhydrique ne dissout pas l'acide benzoïque... Ne vois-tu pas le lien avec la question 1 b) de la première partie?


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    3)
    -La solution de sulfite dissous le précipité brun
    -L’acide benzoique n’est pas completement dissous à cause de la température
    -Les glaçons sont utilisé pour avoir une température basse. L’acide benzoïque est d’autant moins soluble dans l’eau que la température est plus basse.
    Quelle est la nature du sulfite de sodium? (acide, base, oxydant, réducteur...?). Avec quelle espèce pourrait-il réagir (cf question 1), selon quelle équation?
    Pour la glace OK.




    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Troisième partie :

    1) Je n’ai pas encore trouvé… Cette question aussi me pose problème…

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    Je ne trouve pas d’autre moyen…



    3)
    Pour la 1), comme je l'ai dit dans un précédent message, commence par calculer les quantités de matière des réactifs. Ensuite une fois que tu auras la bonne équation tu pourras en déduire quel est le réactif limitant. (Par un tableau d'avancement par exemple).
    Pour l'analyse, comme c'est un solide, on peut aussi penser au point de fusion.

  14. #13
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Merci beaucoup! J'ai fini la partie 1 grace à vous Voila la partie deux:

    Deuxième partie :

    1) Selon mon équation on formes l'ion benzoate et MnO2. L'ion benzoate est soluble en milieu basique, et la pierre ponce n’est pas soluble, mais MnO2 est soluble, les résidus bruns sont du MnO2

    2) C’est le dioxyde de carbone se créé et s’échappe de la solution qui cause l’effervescence.


    3)
    - Le sulfite de sodium est acide. La solution de sulfite de sodium réagit avec MnO2 et fait disparaître le précipité brun.
    -L’acide benzoïque n’est pas complètement dissous à cause de la température. ?
    -Les glaçons sont utilisés pour avoir une température basse. L’acide benzoïque est d’autant moins soluble dans l’eau que la température est plus basse.

  15. #14
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Troisième partie :

    1 )n ⇒ quantité de matière
    m ⇒ masse en gramme
    M ⇒ Masse molaire

    Calcule des quantités de matières : n= m/M

    Pour être honnête je ne suis pas sure de quoi je dois calculer la quantité de matière et comment savoir combien de grammes il y a. avec toutes ces réactions…

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    3) r(%) = ( m exp / m théo)_* 100
    = (1,8/ m théo) *100

    m théo = n * M

  16. #15
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    Merci beaucoup! J'ai fini la partie 1 grace à vous Voila la partie deux:

    Deuxième partie :

    1) Selon mon équation on formes l'ion benzoate et MnO2. L'ion benzoate est soluble en milieu basique, et la pierre ponce n’est pas soluble, mais MnO2 est soluble, les résidus bruns sont du MnO2
    Il ne faut pas s'occuper de la pierre ponce, ce n'est ni un réactif ni un produit... Et MnO2 n'est pas soluble dans l'eau, puisque c'est un précipité.

    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    2) C’est le dioxyde de carbone se créé et s’échappe de la solution qui cause l’effervescence.
    OK


    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    3)
    - Le sulfite de sodium est acide. La solution de sulfite de sodium réagit avec MnO2 et fait disparaître le précipité brun.
    -L’acide benzoïque n’est pas complètement dissous à cause de la température. ?
    -Les glaçons sont utilisés pour avoir une température basse. L’acide benzoïque est d’autant moins soluble dans l’eau que la température est plus basse.
    Ha non, le sulfite n'est pas un acide. Regarde du coté des réactions redox... On est déjà en milieu acide, donc pas la peine d'ajouter un acide supplémentaire.

  17. #16
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    merci, il ne me reste plus que la troisième partie, j'apprécie vraiment votre aide!

    Troisième partie :

    1 )n ⇒ quantité de matière
    m ⇒ masse en gramme
    M ⇒ Masse molaire

    Calcule des quantités de matières : n= m/M

    Pour être honnête je ne suis pas sure de quoi je dois calculer la quantité de matière et comment savoir combien de grammes il y a. avec toutes ces réactions…

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    3) r(%) = ( m exp / m théo)_* 100
    = (1,8/ m théo) *100

    m théo = n * M

  18. #17
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    De rien!
    Pour les quantités de réactifs elle sont indiquées dans l'énoncé : "2 g de carbonate de sodium, 100 mL d'eau, 5,0 g de permanganate de sodium, 2,5 g d'alcool benzylique"
    Il n'y a plus qu'à faire les calculs.

  19. #18
    shaddock91

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Bonjour. Quant au rôle du sulfite, c'est un réducteur, il permettra d’éliminer une certaine quantité de MnO2 qui est un oxydant:
    MnO2 (s)+ H2SO3(aq)= Mn2+(aq)+ SO42−(aq)+ H2O

  20. #19
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    voila ce que j'ai réussis à faire pour la partie trois question 1:


    Troisième partie :

    1 )n ⇒ quantité de matière
    m ⇒ masse en gramme
    M ⇒ Masse molaire

    Calcule des quantités de matières : n= m/M

    Quantité de carbonate de sodium = 2/106 = 0.019mol
    Quantité d’eau = 100/18= 5.5mol
    Quantité de permanganate de sodium = 5/141 = 0.035mol
    Quantité d’alcool benzylique= 2.5/108 = 0.023mol

    j'utilise l'équation partie 1 question 3? (Je n'ai toujours pas réussis à l'équilibrer...)

    Merci!

  21. #20
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Il n'est pas nécessaire de calculer la quantité de matière d'eau étant donné que c'est le solvant de la réaction.
    Pour équilibrer ton équation, il faut multiplier la demi équation par le nombre d'électron de la seconde équation et multiplier la seconde par le nombre d'électrons de la première afin d'avoir le même nombre d'élctrons à droite et à gauche de l'équation bilan. Pour plus de détails tu peux regarder http://forums.futura-sciences.com/ch...es-chimie.html catégorie "Comment équilibrer une équation d'oxydoréduction ?"

    @shaddock91 : d'où ma question sur la nature (redox ou acido-basique) du bisulfite.
    Dernière modification par Kemiste ; 03/05/2014 à 23h13.

  22. #21
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    1 )n ⇒ quantité de matière
    m ⇒ masse en gramme
    M ⇒ Masse molaire

    Calcule des quantités de matières : n= m/M

    Quantité de carbonate de sodium = 2/106 = 0.019mol
    Quantité de permanganate de sodium = 5/141 = 0.035mol
    Quantité d’alcool benzylique= 2.5/108 = 0.023mol

    4MnO–4 + 8 H2 O +4 CH3CH2OH + 20HO- ⇒ 3MnO2 + 12 HO- + 3CH3COO- + 12 H2O

    Et avec cette équation je fais le tableau d'avancement?

  23. #22
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Tu travailles ta chimie bien tard!
    Citation Envoyé par titijuju97 Voir le message
    1 )
    4MnO–4 + 8 H2 O +4 CH3CH2OH + 20HO- ⇒ 3MnO2 + 12 HO- + 3CH3COO- + 12 H2O
    Ce n'est pas la bonne équation. Tu as multiplié à gauche par 4 et à droite par 3.
    "Les demi-équations redox sont : MnO- + 3 e- + 2 H2O = MnO2 + 4 HO-
    CH3CH2OH + 5 HO- = CH3COO- + 4 H2O + 4 e- "
    Donc pour avoir le même nombre d'électrons il faut multiplier la première demi équation par 4 et la seconde par 3. Ainsi tu as 12 électrons pour chaque demi équation. Ensuite il ne faut pas oublier de simplifier si tu as les mêmes éléments à gauche et à droite. (H2O et HO-).

  24. #23
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    J'habite en Australie Donc il est tôt chez moi

    Euh... je crois que c'est ça l'équation : 4MnO–4 + 3 CH3CH2OH ⇒ 4MnO2 + 1 HO- + 3CH3COO- + 4 H2O

    Merci encore!!!

  25. #24
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    mais du coup, comme j'utilise les quantités de matière que j'ai calculé ?

  26. #25
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Ok! Ici il est 00h40... Donc en fait c'est moi qui "bosse" tard!
    Ton équation est bonne à ceci près que l'alcool benzylique à pour formule brute C6H5CH2OH et non CH3CH2OH qui est l'éthanol... (Je n'avais pas vu cette erreur avant!)

    Et donc pour ton tableau d'avancement tu utilises les quantités de matière que tu as calculé précédemment. En faisant ton tableau tu pourras voir le réactif limitant mais aussi la quantité maximale d'acide benzoïque que tu peux obtenir (= calcul du rendement)

  27. #26
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Merci beaucoup! effectivement, c'est tard!

    4MnO– correspond à quoi? car dans les autres quantité de matière que j'ai calculé, il y a du sodium..

  28. #27
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    KMnO4 se dissocie totalement dans l'eau pour donner K+ + MnO4- donc la quantité de matière de MnO4- est égale à celle de KMnO4.

  29. #28
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Merci beaucoup, l'équation a plus de sens maintenant il y a 5 grammes de MnO4- ?

  30. #29
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Pas tout à fait... Ce sont les quantités de matière qui sont égale et non les masses. Il y a 5 g de permanganate de potassium, donc 31.6 mmol et il y a donc 31.6 mmol de MnO4-.

    Je te laisse finir les calculs, ma journée est finie, il est tard pour moi!

    PS : j'ai considéré que c'était du permanganate de potassium et non du permanganate de sodium car dans les données tu donnes :
    "Données
    Masses molaires en g.mol–1
    KMnO4 : 158 Na2S2O3 : 126 C6H5COOH : 122 C6H5CH2OH : 108 Na2C2O3 : 106."

  31. #30
    titijuju97

    Re : Synthèse de l’acide benzoïque

    Meri beaucoup de votre aide!

    1 ) Le potassium de dissous entièrement dans l’eau

    n ⇒ quantité de matière
    m ⇒ masse en gramme
    M ⇒ Masse molaire

    Calcule des quantités de matières : n= m/M

    Quantité de carbonate de sodium = 2/106 = 0.019mol
    Quantité de permanganate de sodium = 5/141 = 0.035mol
    Quantité d’alcool benzylique= 2.5/108 = 0.023mol
    Quantité de matière de MnO4- = 5/158 = 0.031mol

    Avancement (mol) 4MnO–4 + 3 C6H5CH2OH ⇒ 4MnO2 + 1 HO- + 3CH3COO- + 4 H2O
    Initial 0 0.031 0.023 0 0 0 0
    En cours x 0.031-4x 0.023-3x x x x x
    Final x max= 0.031-0.3 0.023-3xmax xmax xmax xmax xmax
    =0.001 =0

    Il reste du permanganate de potassium, il a donc été introduit en excès.

    2) Afin de vérifier que le produit obtenu est bien de l’acide benzoïque, on peut réalise une chromatographie sur couche mince sensible aux UV. On prépare une solution éthérée d’acide benzoïque A, de benzaldéhyde B et du produit de la synthèse C.

    3) r(%) = ( m exp / m théo)_* 100
    = (1,8/ m théo) *100

    m théo = n * M


    Masse en excès de 4MnO–4 est 0.001* 158 = 0.158 grammes.
    Masse théorique = 0.001 *

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