Bonjour,
Il semble apparemment possible de réduire un ester en alcool à partir de DIBAL-H, il m'a toujours semblé que l'on s'arrêtait systématiquement à l'aldéhyde peu importe le nombre d'équivalent de DIBAL ajouté. Me serais-je trompé tout ce temps ? Si vous pouviez m'éclairez là-dessus ça serait super
Bonsoir
Effectivement, on s'arrête usuellement à l'aldéhyde.
Il peut cependant y avoir des contre-exemples !
Cordialement
On peut poser l'hypothèse que malgré le fait que le dibal soit un donneur d'un unique hydrure, l'aldéhyde formé est plus électrophile que la fonction ester, ce qui permet de prévoir une double réduction et, si 1.0 eq d'hydrure est utilisé, une conversion incomplète de l'ester de départ.
J'ai eu plusieurs fois une réduction au dibal d'un ester jusqu'à l'alcool, et dans ce cas, le plus simple est de réoxyder derrière par une séquence de Swern, par exemple.
la réduction en alcool puis la réoxydation en carbonyle était le conseil donné par J. Ficini
