Charge acide aminé

[teddy5]

Bonjour,
Je sais que l'Aspartate (acide aspartique, D) et le glutamate (acide glutamique, E) sont acides. Je me demande donc pourquoi est ce qu'ils sont chargés négativement "-"?
En effet, s'ils sont acides, ils devraient être protoné, c'est à dire que leur proton devrait leur conférer une charge positive "+" ?

Même raisonnement pour l'asparagine et l'arginine qui sont basiques et devraient donc être chargés négativement alors qu'ils sont chargés positivement?

En vous remerciant de l’attention que vous porterez à mon message.
-----

[moco]

Bonsoir,
J'ai de la peine à suivre votre raisonnement. Quand on dit qu'une substance est sous forme protonée ou pas, on parle en général de ce qui se passe pour cette substance aux environs de la neutralité, donc aux pH proches de 7.
Or il se trouve que n'importe quel acide, fort ou relativement faible, se trouve sous forme déprotonée à ces pH.
Pour prendre un exemple simple, l'acide acétique se trouve sous forme déprotonée aux environs des pH 5, 6 ou 7. Il n'existe pratiquement plus de molécules CH₃COOH à ces valeurs de pH. Toutes ces molécules sont sous forme d'ions CH₃COO^-.

[teddy5]

Bonjour, merci de votre réponse,
en appliquant votre raisonnement à l'aspartate et au glutamate qui sont acides, on peut en déduire que leur chaîne latérale disposant d'une fonction acide est déprotonés (COOH) en pH environ inférieur à 7 (sans charge) et protoné (COO-) en PH environ supérieur à 7 (avec une charge +1).

J'ai fait un schéma avec du glutamate, celui-ci dispose d'une charge totale (globale) de "+1" en PH=0, qui ne cesse de diminuer jusqu'à devenir nulle en PH=3 (pH isoélectrique) puis atteint "-2" en ph=12-14.

D'après ce schéma, on peut en déduire que :
Les bases sont chargées positivement en PH bas (sous forme NH3+) et ne sont pas chargées en pH haut (sous forme NH2).
Les acides sont chargés négativement en PH haut (sous forme COO-) et ne sont pas chargés en pH bas (sous forme COOH).

Mon erreur vient d'une phrase que j'ai lue au sujet du glutamate et que je cite : "en pH bas on est sous forme protonée donc chargée +" et j'ai pensé que cette charge + était dû au proton de la fonction acide (COOH), ce qui est impossible car la fonction acide (COOH) n'a pas de charge.
D'ailleurs, cette phrase est imprécise car elle n'indique qu'à pH bas (proche de 0) la charge "+" est dû à la fonction amine (sous forme NH3+).

Par conséquent, la forme basique n'induit pas toujours de charge positive et la forme acide n'induit pas toujours de charge négative, en effet, il faut prendre en compte le PH du milieu pour en faire la déduction.
A contrario, une charge positive n'induit pas toujours la basicité d'un acide aminé et une charge négative n'induit pas toujours l'acidité d'un acide aminé, en effet il faut prendre en compte le PH du milieu pour en faire la déduction ;
toutefois, il est plus rigoureux d'étudier les groupements dont ils disposent, par exemple, les 2 fonctions acides du glutamate et de l'aspartate les rendent acides (en prenant le dessus sur leur unique fonction amine).
De la même manière, les 2 fonctions amines rendent la lysine basique (en prenant le dessus sur son unique fonction acide) et le noyau guanidine de l'Arginine la rend d'autant plus basique (en prenant largement le dessus sur son unique fonction acide).

D'ailleurs, d'après votre réponse : "l'étude d'une substance se fait aux environs de la neutralité, donc aux pH proches de 7", dans mon cas, les substances que j'ai décidé d'étudier sont des acides aminés, j'en déduit que:
pour le glutamate et l'aspartate la charge totale (globale) est bien négative (-1 d'après un schéma) à PH=7,
de même, pour la lysine la charge totale est bien positive (+1 d'après un schéma) à pH=7, et je suppose que le résultat est identique pour l'arginine.

A présent, j'ai également de la peine à suivre mon raisonnement précédent.

Respectueusement.