Bonsoir à tous je travaille actuellement sur la Lidocaine-HCL qui est un anesthésique local mais je sais pas c'est quoi la différence entre la Lidocaine normal et la chlorhydratée merci de me répondre et si vous avez des références je serai reconnaissante c'est urgent svp
Bonjour,
Comme souvent, la version anglaise de wikipedia est moins laconique que la Française.
https://en.wikipedia.org/wiki/Hydrochloride
En gros, l'ajout d'acide chlorhydrique baisse le pH et fait passer une base organique faible à l'état de son cation conjugué*, qui est souvent plus soluble dans l'eau.
Le terme chloryhdrate est utilisé en pharmacie, mais pas en chimie, où il faudrait donner un nom au cation (chlorure de xxx.ium)
Ceci dit, comme la réaction n'est pas compléte , les deux espèces molécule neutre et cation vont généralement coexister
*en général sur les fonctions amine. Pour la lidocaine, c'est le groupement >NH au milieu de la molécule qui devient NH2+
Dernière modification par Resartus ; 30/05/2018 à 08h34.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
@Resartus merci pour votre réponse mais je voudrai savoir pourquoi on utilise la forme chlorhydraté, j'ai vu sur une ancienne discussion ils parlaient de l'oxydation c'est à dire la forme chlorhydraté évite l'oxydation mais je cherche une référence ou une source qui confirme cette idée.
Ce bouquin là : http://www.vhca.ch/pharmaceutical.htm , cité dans le wiki anglais, doit répondre à la question. Surement trouvable dans une BU de fac de pharma. Ou peut-être que quelqu'un sur le forum l'a sous la main et peut prendre un peu de temps pour chercher si l'information s'y trouve.
Cela étant dit, il est de "notoriété" en chimie, qu'une amine libre est sujette :
-à la carbonatation (réaction avec le dioxyde de carbone et l'eau de l'atmosphère pour former un carbonate de l'ammonium correspondant à l'amine), surtout lorsqu'elle est liquide ou en solution (ça arrive aussi sur des solides, notamment si ils sont en poudre très fine, mais c'est plus lent), cela peut poser des problèmes de conservation des médicaments formulés avec l'amine libre, ou de dosage (on pèse ce que l'on croit être de l'amine libre et en fait il y a du carbonate et on pèse moins d'équivalents d'amine que voulu)
-à l'oxydation par la possible formation d'un N-oxyde.
L'avantage de former un chlorhydrate de ce point de vue est double :
-ce sel va être stable dans le temps (généralement, il peut cependant y avoir des problèmes d'hygroscopicité, voire de déliquescence, c'est au cas par cas), pas de carbonatation
-risque d'oxydation réduit, car doublet non liant de l'azote occupé par un proton (alors que c'est là que l'oxydation se fait)
Il y a en toute généralité d'autres avantages aux chlorhydrates (et aux sels d'amines en général) d'un point de vue purement pharmacologique.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
Merci beaucoup m@ch3, ça va beaucoup m'aider dans mes recherches !!
