synthèse organique

[invite3dae60cd]

salut tout le monde, j'ai réalisée la synthèse suivante:


pour récupérer le produit j'ai réalisée un lavage acido-basique mais des traces d'autre composés reste dans le produit je ne peux pas faire une recristallisation car la quantité du produit est très faible (environ 100 à 50 mg).

la première question: une réaction secondaire de l'isocyanate (ou isothiocyanate) probablement une dimérisation; qu'est que c'est le produits?
la deuxième question: ce phénomène (récupération du produit non pur aprés lavage acido-basique) est observé seulement avec l'acide anthranilique et un autre dérivé de cet acide (j'ai récupérée le produit pur avec d'autre amine aromatique ne contient pas un acide carboxylique on ortho). comment on interprétée c'es deux cas?
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[Strade]

Bonjour,

l'isocyanate est effectivement sujet à la dimérisation (formation d'urétidinedione), voire à la trimérisation (formation de cyanurate).

La récupération du produit se faisant par lavage acido-basique, on cherche à éliminer les molécules ne s'ionisant pas (et qui donc partent avec la phase organique). Dans le cas d'un acide aminé, peu importe le pH auquel le lavage sera fait, il aura toujours une charge quelque part, qu'elle soit due au carboxylate (lavage basique) ou à l'ammonium (lavage acide). Le meilleur moyen selon moi de séparer ces produits est de faire une chromatographie flash.

[Sethy]

Je suis un peu rouillé, mais quand je vois la tête du produit, je me demande quand même si ça ne s'hydrolyse pas.

[HarleyApril]

Bonsoir

Sethy, les urées et thiourées sont plutôt stable. Ça ne va pas s'hydrolyser facilement.

Un autre sous-produit de la réaction pourrait être une déshydratation intramoléculaire pour conduire à une quinazoline.

Pour préparer ce genre de composé, j'aime bien la méthode suivante :
dissoudre l'acide aminé dans l'eau avec un excès de soude (ou de bicar)
ajouter l'isocyanate (s'il fait une émulsion, le dissoudre dans un minimum de dioxane ... un minimum !)
le lendemain matin, amener à pH acide avec HCl
normalement, le bon produit précipite (sauf si on a mis trop de dioxane ... je l'avais bien dit : un minimum)

S'il y a un précipité avant l'ajout d'acide, il faut filtrer (et vérifier que ce n'est pas le produit qui a précipité sous forme de sel de sodium, mais ça ne m'est jamais arrivé).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]