Déshydratation des diols

[invitec05777b1]

Bonjour,
Pour mon TIPE j'ai été amené à travaillé avec de la ninhydrine, le test de présence des acides amines, dont voici la formule topo :

Cependant, lors de la 1ere étape de son action, le diol de la nihydrine se déshydrate en cétone. J'ai cru comprendre que c'était assez classique et spontané quand les alcools sont sur le même carbone mais je n'ai pas réussi à trouver de mécanisme, ni pourquoi cette désydratation se fait si bien. ( Et si c'est spontané, pourquoi la molécule n'est pas présentée directement comme une cétone?)

Pourriez vous éclairer ma lanterne sur ces quelques points s'il vous plait?
Merci d'avance !
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[ecolami]

bonjour,
Cette molécule est très particulière et dans son cas la forme diol ( cétone hydratée) est stabilisée. Tu remarqueras que ce ne sont pas les autres fonctions cétones qui sont hydratées.

[invitec05777b1]

Oui en effet, je n'avais pas vu la chose sous cet angle. Ce serait donc un simple équilibre où la forme déshydratée est réactive et en réagissant elle déplace l'équilibre? (et y a-t-il une raison simple justifiant que cette forme est plus stable ou c'est un autre mystère de la chimie?)
Merci déjà pour cette première réponse !

[HarleyApril]

Bonsoir

Pour le mécanisme
carbonyle <=> hydrate
c'est grosso modo le même que pour les acétals.

La raison pour laquelle certains dérivés carbonylés font des hydrates et pas d'autres n'est pas bien claire (discussion dans un congrès il y a plus de dix ans, la science peut avoir évolué depuis).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec05777b1]

Merci beaucoup pour ces réponses, ça devrait m'être suffisant !