Enantiomère

[ml16]

Bonjour,

Petite question de chimie analytique.
Comment et par quelle méthode d’analyse prouver qu’on a un enantiomere parmis ma substance à analyser ?

Merci et bonne soirée
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[GrimpPhyto]

Salut!

Tu peux utiliser la CCM, HPLC avec un standard pour comparer. Ou encore le pouvoir rotatoire de la molécule avec un polarimètre.

[Kemiste]

Bonjour.

Afin de séparer des énantiomères par chromatographie, il faut soit former un complexe diastéréoisomère (dérivation avec un agent chirale), soit utiliser une phase chirale. Une simple CCM ne permettra pas de séparer deux énantiomères.

[ml16]

Merci pour vos réponses

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

il y a également une méthode par champ magnétique, ça vient de sortir !

https://cen.acs.org/analytical-chemi...tiomers/96/i20

cordialement

[Kiraxel]

Bonjour.

Afin de séparer des énantiomères par chromatographie, il faut soit former un complexe diastéréoisomère (dérivation avec un agent chirale), soit utiliser une phase chirale. Une simple CCM ne permettra pas de séparer deux énantiomères.

Ah oui c'est bien ce qu'il me semblait, les énantiomères ont exactement les même propriétés chimiques, elles ont juste des pouvoirs optiques rotatoire opposés.
A priori, les déplacements chimiques des signaux en RMN seront aussi indentiques. Et la spectro de masse ne pourra rien donner non plus.

Je sais que la RMN du proton permet de différencier les isomères Z et E lorsqu'il y a des doubles-liaisons en analysant les constantes de couplage quand il y a multiplicité des pics. Je me demande si, éventuellement, il n'y aurait pas moyen de différencier deux énantiomères avec une subtilité de ce genre...
Où bien s'il existe une séquence d'impulsion en RMN (une séquence non standard en somme) qui permettrait de trancher.

Je ne suis pas sûr de ce que j'affirme, car je ne n'y ait jamais été confronté, mais il me semble bien que la séparation de deux composés dans un racémique est la séparation la plus difficile à laquelle un chimiste puisse être confronté (en raison des similarités des propriétés physico-chimiques).

[Kemiste]

En RMN, toutes les constantes de couplages ainsi que les déplacements seront les mêmes pour des énantiomères. Par contre, on peut ajouter un réactif "shiftant" qui va permettre d'avoir des signaux différents pour chaque énantiomère et ainsi permettre de calculer un excès enantiomèrique. Je t'invite à faire une recherche du type "nmr enantiomeric excess" ou "chiral shift reagent nmr" sur google pour plus d'infos.

Pour relativiser un peu, la séparation d'énantiomères n'est pas forcément la plus difficile. On peut le faire par simple recristallisation via la formation un sel afin d'obtenir deux diastéréoisomères. Pour cela, on peut utiliser l'acide tartrique ou un de ces dérivés optiquement pur.

[Kiraxel]

Merci pour la réponse,

J'avoue, en cours, on avait abordé vraiment très rapidement la séparation des stéréosiomères, et en plus j'avais rien comprit.
Et en plus j'ai jamais eu besoin de me replonger dans ce sujet... mais j'imagine pour un chimiste organicien pur souche, ça doit être très important.

@ +