Carbone substitué
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Carbone substitué



  1. #1
    Pakaa

    Carbone substitué


    ------

    Bonjour,

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    Je n'arrive pas ici à comprendre, pour quoi le H va sur le carbone de gauche. En effet, la règle indique qu'il doit aller sur le carbone le plus substitué. Or le carbone de gauche n'est substituée qu'à deux atomes un CH3 et un H. Celui de droite est relié à deux 4 atomes (et cette règle semble d'après mon raisonnement étrange, le carbone se retrouverait lié à 5 atomes..)

    Merci d'avance

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  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Carbone substitué

    En complétant la phrase de la figure cela devrait aller mieux :
    Lorsque HBr s'additionne à un alcène via un mécanisme radicalaire, l'hydrogène de HBr se fixe sur le carbone le moins substitué de l'alcène, et le brome sur l'autre carbone = addition anti-Markovnikov de HBr sur l'alcène.

    Mais, le plus important est de bien assimilé la première phrase : "on forme le carboradical le plus stable". Tout le reste en découle.
    Dernière modification par vpharmaco ; 17/09/2018 à 23h31.

  3. #3
    Pakaa

    Re : Carbone substitué

    d'accord merci bcp

  4. #4
    Pakaa

    Re : Carbone substitué

    Mais vpharmaco, le carbone le ''plus substitué'' sur le quel va se fixer le H en quoi est-ce ici le carboradical ? De ce que je vois le carboradical à deux substitutions et celui à côté relié au brome par exemple en a également 2 (il est relié à un brome et à un carboradical, je ne compte pas les H)

    Merci d'avance, et bonne soirée.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Carbone substitué

    Pour former une liaison C-H, il faut nécéssairement que le radical H. réagisse avec un radical C.

    La question à se poser est quel est le carboradical qui se forme ? En effet, lors de la première étape, le radical Br. qui réagit avec l'alcène, peut:
    a) soit se fixer sur le carbone de droite de l'alcène. On forme alors un carboradical sur le carbone central de la molécule. Il est de type secondaire;
    b) soit se fixer sur le carbone de gauche de l'alcène. On forme alors un carbordical sur le carbone de droite de la molécule. Il est de type primaire.

    La voie a) conduit à la formation d'un radical plus stable que la voie b). C'est donc la voie a) qui aura lieu majoritairement.
    La dernière étape est la simple réaction de H. avec C. pour former la liaison C-H.
    Dernière modification par vpharmaco ; 18/09/2018 à 19h49.

  7. #6
    Pakaa

    Re : Carbone substitué

    okok merci bcp

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