Effets inductifs

[invite5fd2ee0f]

Bonsoir à tous !

J'ai des difficultés à identifier les effets inductifs attracteurs et donneurs en particulier quand il faut classer des molécules par effet -I par exemple.
Si quelqu'un pouvait m'expliquer ça serait sympa
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[inviteff6b9d53]

Hello,

Pour savoir si un substituant est inductif donneur ou attracteur, il faut regarder son électronégativité. S'il est plus électronégatif, alors, il a tendance à attirer les électrons à lui, et est donc inductif attracteur. Parmi les éléments chimiques plus électronégatifs que le carbone, et relativement courants en chimie organique, on a N, O, F, P, S, Cl, Br, I. Une liaison C-X avec X étant un élément cité précédemment sera polarisée delta+ sur le carbone, et delta- sur l'hétéroatome. Cela s'applique également au second ordre : CF₃ est un substituant particulièrement électroattracteur, bien que le fluor soit situé à 2 liaisons du carbone d'intérêt.

A contrario, une électronégativité plus faible implique un effet inductif donneur. Parmi les exemples assez courants en chimie organique, on a Na, Li, Mg, B, Si et les groupements alkyles. Ainsi, une liaison C-Y, avec Y cité précédemment sera polarisée delta - sur le carbone. (sauf dans le cas des alkyles, qui est + sujet à discussion).

Pour les classements, tu as en gros, du plus gros -I au plus gros +I :
-NR₃⁺> -COR > -CF₃ > -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -alkyl > -Si > -MgX (je n'ai mis que les groupements les plus courants, que tu serais susceptible de rencontrer en chimie pendant ton cursus. Les autres sont un peu plus rares.)

[invite5fd2ee0f]

Merci ça m'a vraiment aidé !!

J'ai une autre question comment on classe 2 molécules selon +I croissant (par exemple) quand elles ont le même groupe fonctionnel, je suis bloquée dans le cas ou une molécule est de forme linéaire (C4H11N) avec une fonction amine primaire et une molécule ramifiée (C4H13N) avec aussi une fonction amine primaire d'après la correction la forme ramifié à un effet +I plus important que la forme linéaire mais je ne comprends pas pourquoi..
Et je me demande est ce que il y a un lien entre la charge de la molécule et l'effet inductif, par exemple est ce que on trouve systématiquement un effet inductif attracteur lorsque la charge est négative ?

[inviteff6b9d53]

Entre forme ramifiée et forme linéaire, tu veux dire par exemple avec de l'isobutylamine et de la n-butylamine ?
Si oui, il faut voir que le carbone qui est directement lié à l'azote dans le cas de l'amine linéaire va recevoir un effet +I d'ordre 1, un d'ordre 2, un d'ordre 3 et un d'ordre 4. En négligeant ce qui est négligeable, cela revient à dire qu'il reçoit un +I d'ordre 1 et un +I d'ordre 2.
Dans le cas de la molécule ramifiée, le carbone toujours lié à l'azote va recevoir un effet +I d'ordre 1 et 2 d'ordre 2, donc va être plus enrichi en électrons que dans le cas de la molécule linéaire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5fd2ee0f]

Oui c'était ça que je ne comprenais pas merci beaucoup pour ton aide !!