Addition électrophile ou nucléophile ?
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Addition électrophile ou nucléophile ?



  1. #1
    invite3c61f076

    Addition électrophile ou nucléophile ?


    ------

    Bonsoir
    Dans le cas d'un groupement carbonyle, on a une polarisation de la double liaison, donnant un carbone qui s'appauvri en electron qui peut donc subir une attaque d'un nucléophile et un oxygene electronégatif qui peut subir l'attaque d'un nucléophile
    Dans ce cas a t on une attaque nucléophile ou electrophile ou bien les deux peuvent se produire, selon si on fourni un electrophile ou un nucléophile ?
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  2. #2
    invite56b95da7

    Re : Addition électrophile ou nucléophile ?

    Attention l'oxygène peut subir l'attaque d'un electrophile et non d'un nucléophile. Exemple : la protection sous forme de dioxolane d'un carbonyle en présence de d'éthylène glycol en catalyse acide. La première étape est la protonation du carbonyle (ce qui peut s'apparenter à une attaque electrophile sur l'oxygène du carbonyle) puis une fois le carbonyle protoné le nucléophile (dans mon cas l'un des hydroxyles de l'éthylène glycol) s'addition sur le carbonyle protoné (addition nucléophile).
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  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Addition électrophile ou nucléophile ?

    Bonjour

    D'une façon plus générale, un nucléophile s'additionne sur un électrophile.
    On dira que c'est une réaction électoophile ou nucléophile selon que c'est l'électrophile ou le nucléophile (respectivement) qui est particulièrement réactif.

    Cordialement

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Addition électrophile ou nucléophile ?

    Bonjour.

    Juste pour précision :

    Citation Envoyé par max016p Voir le message
    Attention l'oxygène peut subir l'attaque d'un electrophile
    On ne parle pas de l'attaque d'un électrophile. Quel que soit le cas, c'est le nucléophile qui possède le doublet non liant et donc la seule espèce qui peut attaquer.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite56b95da7

    Re : Addition électrophile ou nucléophile ?

    On ne parle pas de l'attaque d'un électrophile. Quel que soit le cas, c'est le nucléophile qui possède le doublet non liant et donc la seule espèce qui peut attaquer.
    Oui abus de langage, my bad

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