Réarrangement de Beckmann
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Réarrangement de Beckmann



  1. #1
    invitee41b94a0

    Réarrangement de Beckmann


    ------

    Bonjour,

    Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider avec cette question concernant un laboratoire de chimie organique? Le laboratoire est la synthèse de l'acétanilide à partir d'acétophénone et d'hydrochlorure d'hydroxylamine par réarrangement de Beckmann.

    La question est : On utilise l'acétophénone comme produit de départ. Lors du réarrangement, il y a deux groupements qui peuvent migrer : le méthyle ou le phényl. Pourquoi est-ce le phényle qui migre sur l'azote?

    Merci beaucoup.

    -----

  2. #2
    Sethy

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Sur cette page wiki ( https://fr.wikipedia.org/wiki/Réarrangement_de_Beckmann ), je lis que : "L'ionisation et la migration du groupement -R ont alors lieu au cours d'un processus concerté : c'est donc le groupement -R en anti par rapport au groupe hydroxyle de la fonction oxime (et non -R') qui migre.".

    Y aurait-il une raison pour que le groupement phényl soit en anti ?

  3. #3
    invitee41b94a0

    Re : Réarrangement de Beckmann

    Oui, effectivement. Le groupement phényle est en position anti par rapport au groupement OH sur la molécule que forme l'oxime.

    Merci beaucoup. Je crois que c'est bel et bien la réponse.

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