Bonjour,
Pouvez-vous, svp, m'aider à comprendre cette réaction ? :
Je pense qu'il s'agit d'une SN2, OTs est un très bon nucléofuge, le carbone qui le porte est primaire et CN- est un bon nucléophile.
La correction donne la réponse C et je ne voit pas comment cette réaction peut être régiosélective...Une SN2 se passe en un seul acte, le départ de OTs est simultané avec la substitution de CN-
Quel est le rôle de OH ?
Quel est la corrélation entre le fait qu'il s'agisse d'une Sn2 et que la réaction soit régiosélective ? le paratoluènesulfonate est un excellent groupe partant (meilleur que -OH ou même -H), donc le nitrile viendra se fixer à sa place, point. Il n'y a pas lieu de tergiverser plus que nécessaire. Le groupe hydroxyle ici n'a strictement aucun effet sur la réaction.
Je vais avoir un examen type QCM : une réponse fausse = 0
Avec SN2, il n'y a pas de formation de carbocation donc la notion, il me semble, de régiosélective ne s'applique pas..
"Une réaction est dite régiosélective si, à partir d’un substrat possédant plusieurs sites réactifs potentiels, c’est-à-dire susceptible de conduire a priori à plusieurs produits isomères
de position ou constitution, elle donne majoritairement l’un des produits isomère."
Je pensais à une réaction acide base entre OH et le paratoluènesulfonate -OTs
