[BIOCHIMIE] Difference entre les differents oses

[invite8558bd7a]

Bonjour,
Je galère un peu en biochimie. Je n'arrive pas a différencier entre le glucose, galactose, fructose et mannose cycliques.
Le problème est que la postion alcool peut varier dans une même molecule, étant un alpha ou beta ou encore un L ou D.
Je n'arrive pas à trouver la relation entre la forme plane et la forme cyclique. Par exemple dans la forme plane du D-mannose, les 2 1eres fonctions OH sont à gauche alors que dans la forme cyclique le la 1ere est en bas et le 2eme en haut.
Merci d'avance.
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[invite8558bd7a]

Je tient a préciser que j'arrive a différencier le fructose des autres vu qu'il est souvent en forme pyrane et je sais que le glucose et le galactose sont des épimeres.
Et quand j'ai dit forme plane je voulais dire projection de Fischer

[Sethy]

Le mieux, c'est de "jouer" avec des modèles moléculaires.

La on "sent" bien comment l'attaque peut se faire des 2 côtés du carbonyles (soit la fonction cétone, soit l'aldéhyde) et donner les hemiacétals correspondants.

[invitef9ff08f2]

Bonjour,

Petite méthode qui marche pour tout les sucres sous projection de Fisher, qu'il soit L ou D, à cycliser sous forme pyran ou furan...

Tu prends ta formule de ton oses sous projection de Fisher,
Tu "couches" ta molécule de sorte à avoir la fonction oxydée à droite.

Quand tu fera la forme cyclique, tu replaces les OH tels que tu les voit sur la forme "couchée" : si tu as
CH2OH---(gauche)---(gauche)---(droite)---(droite)----COH ( FISHER)
=
CH2OH---(bas)----(bas)----(haut)---(haut)---COH (COUCHEE)

Dans ton cycle, tu aura, en partant de ton C1, un OH vers le haut, vers le haut, vers le bas, vers le bas

Il y a sans doute des grossièretés, c'était qu'un exemple pour comprendre.

Il faut aussi savoir que sur certains C, tu as des changements de substituant lors de la cyclisation, ce qui induit un changement de configuration (il devient S) donc il faut permutter les deux substituants pour retrouver une configuration R...

[A voir en vidéo sur Futura]