Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 3 sur 3

TP de chimie organique (Diels Alder)



  1. #1
    TiTii13

    Question TP de chimie organique (Diels Alder)


    ------

    Bonsoir tout le monde !

    Je me tourne vers vous car je suis vraiment à la rue pour la préparation d'un de mes TPs… Le voici :

    Etape 1 :
    dans un ballon de 250 ml introduire 3,0g d'anthracène, 3 ml de nitrite d'isoamyle et 30 ml de 1,2-diméthoxyéthane. Ajuster un réfrigérant et porter le mélange à reflux (léger) à l'aide d'un agitateur chauffant et d'un bain d'huile. Dans un erlen de 100 ml, dissoudre 7,8g d'acide anthranilique dans 30 ml de 1,2-diméthoxyéthane. A l'aide d'une ampoule, introduire en 20 min la moitié de cette solution par le réfrigérant, puis 3 ml de nitrite d'isoamyle. Finalement, rajouter en 20 min, le reste de la solution d'acide anthranilique. Continuer à chauffer à reflux pendant 10 minutes. Le mélange réactionnel rougit à mesure que la réaction évolue. Pendant ce temps, préparer une solution de 4,5g de soude dans 60 ml d'eau.

    Etape 2 :
    Arrêter le chauffage (enlever le bain d'huile et maintenir l'agitation) puis ajouter à l'aide de l'ampoule à addition 15 ml d'éthanol à 95% suivi de la solution de soude. Refroidir le mélange réactionnel dans un bain d'eau glacée. Un précipité apparaît. Filtrer sous vide le précipité sur Büchner et le laver avec un peu d'eau. Essorer le solide au maximum sur le Büchner et peser le brut réactionnel.

    Etape 3 :
    Le solide ainsi obtenu est introduit dans un ballon de 250 ml. Rajouter 1,5g d'anhydride maléique (quantité à adapter au brut réactionnel) et 30ml de triglyme. Ajuster un réfrigérant et porter à 130°C durand 15min. Pendant ce temps, préparer une solution de 2,5g de soude dans 60ml d'eau.

    Etape 4 :
    Arrêter le chauffage (enlever le bain d'huile et maintenir l'agitation) et rajouter à l'aide de l'ampoule à addition, 15ml d'éthanol à 95% et la solution de soude. Refroidir le mélange réactionnel dans un bain de glace. Un précipité apparaît. Le filtrer sur Büchner et le laver avec une petite quantité de méthanol à 70%. Sécher soigneusement sur Büchner le solide blanc obtenu. Prendre son point de fusion. Calculer le rendement de la réaction.

    Ouf… c'était long à taper ! xD Bref, maintenant voici mon cauchemar… LES QUESTIONS :

    1) Pour chaque étape, détailler les différentes réactions mises en jeu en détaillant les mécanismes
    20181029_164807.jpg
    20181029_172900.jpg
    Par contre je n'arrive pas à trouver à quel mécanisme correspond l'étape 2

    2) Dans les étapes 2 et 4 à quoi sert le lavage avec NAOH ? Ecrire les équations chimiques correspondantes mises en jeu pour justifier vos réponses.
    Ici, je pense personnellement que le lavage sert à éliminer les sous produit mais vu que je n'arrive pas à écrire les mécanismes correspondant je doute.

    3) Que se passe-t-il au cours de l'étape 3 et 4, quel est le rôle de l'anhydride maléique ?
    Au cours de l'étape 3, l'ion benzène diazonium-2-carboxylate se décompose thermiquement (perte d'une molécule d'azote et de dioxyde de carbone). Au cours de l'étape 4, le benzyne est piégé par l'anthracène pour formé le triptycène selon la réaction de Diels Alder.
    Per contre, je ne sais vraiment pas à quoi sert l'anhydride maléique

    Voilà le reste des questions c'est des calculs de rendement qui ne me pose aucun soucis mais je bloque sur ces questions depuis un bon bout de temps donc si quelqu'un pouvait m'éclairer même un minimum ce serait top !

    Merci d'avance pour vos réponses !

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    TiTii13

    Re : TP de chimie organique (Diels Alder)

    UP personne pour m'aider s'il vous plaît ?

  3. #3
    HarleyApril

    Re : TP de chimie organique (Diels Alder)

    Bonjour

    Le rôle de l'anhydride maléique ...
    La génération du benzyne n'a pas un très bon rendement. On doit donc séparer ce qui reste d'anthracène du triptycène. Ce n'est pas simple car ce sont tous deux des hydrocarbures aromatiques. Le truc qui est utilisé ici est de faire réagir l'anthacène restant sur l'anydride maléique. L'adduit formé est ensuite hydrolysé à la soude pour donner un dérivé portant deux acides carboxyliques qu'on peut solubiliser dans la soude. Bien évidemment, le triptycène n'est pas soluble dans la soude.

    J'espère que ça va te permettre de résoudre tout tes soucis.

    Bonne continuation

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Diels Alder
    Par Weasley14 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 27/12/2012, 13h37
  2. Diels Alder-chimie orga
    Par leblond45 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 03/11/2010, 16h25
  3. Diels-Alder?
    Par Manzana40 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 16/12/2008, 16h45
  4. Diels Alder et règle d'Alder
    Par natale21 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 01/03/2007, 07h49
  5. Diels Alder
    Par pysenlit dans le forum Chimie
    Réponses: 10
    Dernier message: 15/11/2005, 16h05