Synthèse arôme artificiel de jasmin (1-bromo-2-phényléthène)

[Vicky57]

Bonjour à tous, je prépare actuellement un TP de chimie organique, et quelques points dans le protocole nécessitent quelques éclaircissements..
Pour info, il s'agit de la première étape : bromation de l'acide (E) cinnamique pour synthétiser l'acide 2,3-dibromo-3-phénylpropanoïque.
"Sous agitation efficace ajouter goutte-à-goutte 5,5mL (1,1 équivalent) d'une solution 10M de dibrome dans le dichlorométhane."
Là c'est le 1,1 équivalent qui me pose problème, je ne comprends pas ce que cela signifie
Autre point un peu flou : "Le mélange est refroidi dans un bain de glace + sel pour compléter la précipitation"
Là c'est le sel qui m'embête, tout d'abord sel de quoi ? Pas du sel de table j'imagine Et par quel moyen complète-t-il la précipitation ?
J'ai conscience qu'on ne pourra pas forcément m'aider sur tout, je cherche surtout quelques pistes en attendant de pouvoir en parler avec mon professeur en cours !
Merci à celles et ceux qui prendront le temps de me lire
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[Kemiste]

Bonjour.

Là c'est le 1,1 équivalent qui me pose problème, je ne comprends pas ce que cela signifie

Les équivalents correspondent au rapport entre les quantités de matière des réactifs. Par exemple, si tu pars de 1 mmol d'acide cinnamique il faudra ajouter 1.1 mmol de dibrome.

Pas du sel de table j'imagine

Pourtant c'est bien ça L'eau salée descend plus bas en température que l'eau seule. Avec un bain de glace + sel tu peux descendre théoriquement vers -20°C. Tu prépares donc un bain avec de la glace et du sel et tu plonges dedans ton ballon/erlen contenant ta solution pour la refroidir.

Et par quel moyen complète-t-il la précipitation ?

Là tu devrais pouvoir répondre à la question. Comment varie la solubilité en fonction de la température ?

[chimhet]

vu la dangerosité à faire manipuler du brome à des étudiants, on utilise le Pyridinium perbromide.
Cela marche très bien pour cette synthèse classique.

[Vicky57]

Bonsoir Kemiste, merci pour tes réponses je comprends mieux et je vais pouvoir compléter mon protocole
Pour la solubilité je me suis renseignée, si j'ai bien compris la solubilité d'un solide augmente avec la température. Le bain de glace additionné de sel va nous permettre d'abaisser la température comme tu l'as dit plus haut, et donc de former le "maximum" de solide. C'est exact ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Vicky57]

Bonsoir chimhet, je suis bien d'accord vu la dangerosité je préférerais ne pas avoir à m'en approcher ! Cependant on nous demande d'en utiliser de temps en temps, sans doute qu'il n'est pas remplaçable dans certains mécanismes..

[Kemiste]

En effet, plus la température sera basse moins le solide sera dissout. Tu favorises donc la précipitation à froid.

[Vicky57]

Merci beaucoup pour tes réponses, ça m'a vraiment beaucoup aidée !

[chimhet]

bonjour Vicky57,
C'était juste une remarque.
J'ai fait la bromation de l'acide cinnamique. Ca marche avec le Pyridinium perbromide (1.1eq) solvant acide acétique glacial, 80°C, 90min.
une ref : http://courses.chem.indiana.edu/s343...psynthesis.pdf

[persona]

Bonjour chimhet,
On a le droit de parler du tribromure de pyridinium, plutôt que du "pyridinium perbromide". Si les chimistes français n'utilisent pas le nom français d'un produit, qui le fera ?

[chimhet]

exact mais le vrai nom est tribromure hydrate de pyridinium.
Et celui là personne ne l'utilise. Donc je prends le nom commercial des catalogues donc anglais. Il n'y a aucun fabricant français. Désolé.