Chute de burette, oxydo

[invite9d9b8fc9]

Bonsoir,
ça fait un moment que je bloque sur un devoir, j'ai déjà fait la moitié mais je n'arrive pas à trouvé le moyen pour prévoir la chute de burette d'une réaction de l'éthanol par le permanganate de potassium, les données que je peux vous fournir c'est que Mno4- vaut 3,0*10^-2 mol/L et il y a 60 à 80% d'éthanol dans l'erlenmeyer que j'ai ramené sur un volume de 100mL, donc 60 à 80mL d'éthanol.

Merci pour votre aide et n'hésitez pas à me demander si j'ai plus d'info, peut-être que je peux vous les fournir
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[invite9d9b8fc9]

Bonsoir,
ça fait un moment que je bloque sur un devoir, j'ai déjà fait la moitié mais je ne sais pas comment trouver une chute de burette de la réaction de l'éthanol par le permanganate de potassium. Sachant que:
MnO4- vaut 3,0*10^-2 mol/L
et il y a 80 mL d'éthanol.

Merci je m'en remet à vous.

[jeanne08]

On pourrait peut être commencer par écrire la réaction d'oxydation de l'éthanol par le permanganate en milieu acide ...et faire des calculs à partir des nombres de mol...

[moco]

Bonjour,
De toute façon, ce problème est quasi absurde. Il faudrait des dizaines de litres de KMnO4 0.03 M pour réagir avec 80 mL éthanol. Il est hors de question de parler de chute du burette.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9d9b8fc9]

Tout d'abord merci pour vos réponses, ensuite pour l'équation la voici: ​
4 MnO4- + 5 CH10​-CH2OH + 12H+ = 4 Mn2+ + 5 CH3-CHOOH + 11 H2O, je réfléchirais dans mon coin pour le calcul du nombre de mol.
Enfin, désolée j'avais oublié de préciser l'expérience; où je prélevais 2 mL de l'éthanol pour ensuite le diluer dans 100 mL d'eau, bien sûre j'ajoute de l'acide sulfurique pour que la réaction ait lieu.

[jeanne08]

Donc il te faut connaitre combien de mol d'alcool se trouvent dans 2 mL d'alcool (la masse volumique permet de calculer la masse d'alcool et la masse molaire permet de déduire le nombre de mol) ... puis tu calcules le nombre de mol de MnO4- nécessaire puis le volume de solution qui contient ce nombre de mol...
note : formule de l'éthanol : CH3CH2OH

[invite9d9b8fc9]

Donc si je comprends bien je dois faire un tableau d'avancement?
Merci beaucoup jeanne08!

[moco]

Bonjour,
Ton équation est mal écrite. 1) L'éthanol n'est pas CH₁₀-CH₂OH, mais CH₃CH₂OH. 2) L'acide acétique formé n'est CH₃-CHOOH, mais CH₃COOH.

Voici l'équation correcte :
4 MnO₄^- + 5 CH₃​-CH₂OH + 12 H⁺ = 4 Mn²⁺ + 5 CH₃-COOH + 11 H₂O

[invite9d9b8fc9]

Je te remercie de m'avoir corrigé moco

[moco]

Bonjour,
De toute façon, ce titrage a quelque chose d'absurde, pratiquement parlant.
Si on prenait 2 mL donc 0.034 mol éthanol, le calcul montre qu'il faudrait 0.028 mole de KMnO4 pour l'oxyder, donc 927 mL de KMnO4 0.03 M. Il est exclu d'imaginer effectuer un titrage qui demande d'ajouter presque 1 litre de solution titrante. Il faudrait remplir 20 fois de suite une burette de 50 mL.
Sans compter que le récipient de titrage contiendrait environ 100 mL au départ. Mais à la fin il contiendrait plus d'un litre.

[Kemiste]

Bonjour.

Quel est l'énoncé exact ? Tu parles de pourcentages au début mais tu ne précises pas si ce sont des pourcentages massiques ou volumiques. S'il y a des pourcentages, cela sous-entend que ce sont des solutions mais après tu ne parles que d’éthanol pur. Cela parait surprenant de doser autant d'éthanol avec une solution si diluée. Et si tu sais que tu as 2 mL d'éthanol, pourquoi faire le dosage ?

[invite9d9b8fc9]

Bonsoir,
En faite l'énoncé c'est moi, l'éthanol provient des parfums alcooliques qu'on utilise quotidiennement.
L'expérience est citée un peu plus haut, et j'ai peut-être mal dit quelque chose pour que moco me prévienne qu'il y a quelque chose qui cloche, parce que j'ai déjà testé l'expérience pour faire quelques vérifications et pourtant je n'ai pas eu à remplir la burette plusieurs fois, la chute était autour de 4 mL pour l'un des types de parfums.
Donc pour revenir à ta question Kemiste, le pourcentage provient de l'alcool contenu dans le parfum, parce que pour un parfum classique il y a environ 30% d'huile essentielle, le reste du flacon est dilué avec de l'alcool, soit environ 70%.
Alors pour être plus exacte, je ne prélève pas vraiment 2 mL d'alcool mais 2 mL de parfum contenant plus ou moins 70% d'alcool.
Désolée j'aurais dû être plus précise dès le départ

[moco]

Bonsoir,

Il y a tout de même une erreur ou un oubli quelque part. Même si on prenait 2 mL d'un parfum contenant 70% d'alcool, la quantité de KMnO4 nécessaire pour l'oxyder serait les 70% de mon calcul précédent. Au lieu de 927 mL, on devrait utiliser 927·0.7 = 650 mL KMnO4 0.03 M. C'est encore énorme. Personne ne fait jamais de titrages pareils. Il y a quelque part une donnée qui manque. 650 mL de solution, c'est environ 13 remplissages de burette. Treize ! Erreur il y a !
Où est l'erreur ?

[invite9d9b8fc9]

Peut-être qu'en écrivant le protocole ça sera plus facile (en oubliant un peu la verrerie) donc la voici:
- prélever 2 mL de parfum
- mettre dans une fiole jaugée de 100 mL
- homogénéiser
- verser dans un erlenmeyer
- ajouter 10 mL d'acide sulfurique et homogénéiser
- ajouter le permanganate de potassium tout en mélangeant jusqu'au virage

Voici le protocole, pour l'instant j'ai juste testé avec l'eau de Cologne avec un virage d'à peu près de 8 mL pour une concentration du KMnO4- de 8,0*10^-2 mol/L, sachant que l'alcool contenu de l'eau de Cologne est d'environ 95%.
Donc j'essaie de chercher pour le parfum classique avec 70% d'alcool dans le flacon pour une concentration de 3,0*10^-2mol/L de KMnO4-.

[jeanne08]

8mL de permanganate à 0,08 mol/L contiennent donc 6,4e-4 mol de permanganate qui ont réagi avec 8e-4 mol d'éthanol soit environ 0,037 g d'éthanol pur soit encore un peu moins que 0,05 mL d'éthanol pur ... dans 2 mL de parfum.Si mes calculs sont exacts... il y a quelquechose qui ne va pas !

[moco]

Bonsoir,

Ce protocole a quelque chose d'absurde. On dit de prélever 2 mL de parfum, de le mettre dans une fiole jaugée et d'homogénéiser. Cela n'a pas de sens. Il doit y avoir une addition de quelque chose avant d'homogénéiser. On ne peut pas homogénéiser 2 mL de parfum tout seul. Et pourquoi alors le mettre dans un jaugé ? Et pourquoi utiliser un jaugé avant de verser le tout dans un erlenmeyer ?

A mon avis, il manque au moins deux lignes à ce protocole. Il faudrait sans doute demander de compléter le jaugé à 100 mL avec un liquide, et peut-être d'eau, sans quoi ce jaugé n'a pas de sens. Et après l'homogénéisation, il manque une information comme "prélever 5 ou 10 mL de ce mélange, et le verser dans l'erlenmeyer".

Il y a aussi une chose plus étrange ensuite. Tout-à-coup, on apprend que la solution de KMnO4 a une concentration de 0.08 mol/L, alors qu'auparavant, elle était de 0.03 mol/L. Il faut croire qui ?

[invite9d9b8fc9]

Euh...oui j'ai oublié de dire "remplir d'eau distillée jusqu'au trait de jauge"

[invite9d9b8fc9]

Modif du message:

Merci de me faire la remarque, j'ai oublié dans le protocole: "remplir d'eau distillée jusqu'au trait de jauge" ensuite pour le cas de l'erlenmeyer, j'ai directement tout mis parce que j'avais oublié qu'il ne fallait pas tout mettre --'.
Pour le cas de la concentration de KMnO4-, comme il était trop concentrée alors j'ai essayé de faire un calcul pour le dilué au 1/3 d'où le 8,0*10^-2 mol/L en 3,0*10^-2 mol/L, mais j'ai peut être fait une erreur

[Kemiste]

Pourrais-tu écrire un protocole clair et complet ? Entre les oublis et les modifications que tu as fait, cela devient compliqué de t'aider...

[invite9d9b8fc9]

Protocole de ma manipulation:
- Prélever 2 mL de parfum avec une pipette jaugée de 2 mL.
- Mettre la solution prélevée dans une fiole jaugée de 100 mL.
- Remplir la fiole jaugée d'eau distillée jusqu'au trait de jauge.
- Boucher la fiole et homogénéiser.
- Verser le contenu de la fiole (erreur de ma part) dans un erlenmeyer.
- Ajouter 10 mL d'acide sulfurique avec une pipette jaugée de 10 mL et homogénéiser.
- Faire le zéro de la burette avec la solution de permanganate de potassium de 8,0*10^-2 mol/L (je vais essayer avec une solution diluée au 1/3 pour la prochaine fois, selon mes calculs: 3,0*10^-2 mol/L, j'espère qu'il n'y a pas d'erreur).
- Ajouter le permanganate de potassium tout en homogénéisant l'erlenmeyer jusqu'au virage.
- Observer et noter le résultat (soit une chute de 8 mL pour KMnO4- = 8,0*10^-2 mol/L).

Voici le protocole réécrie complètement.

[Kemiste]

C'est une manip que tu as fait et tu as eu 8 mL de volume équivalent ? Pourquoi veux-tu changer la concentration ? Là j'avoue avoir du mal à comprendre le problème si tu as fait le dosage et si tu as eu le résultat.

A ce que je comprends c'est un dosage que tu vas refaire sans "l'erreur". Si tu veux évaluer la quantité dont tu auras besoin, tu peux faire tes calculs (cf équations précédente) en estimant le pourcentage d'éthanol du parfum et en rapportant à la quantité dosée (après dilution et prélèvement).

[invite9d9b8fc9]

Effectivement la manipulation je l'ai fait mais c'était avec un type de parfum, et j'ai essayé de faire avec un autre type de parfum et la chute de burette était avant 1 mL, si je continue avec un autre type de parfum plus concentrée en alcool alors la chute sera trop petite, donc on nous a conseillé de faire une dilution du permanganate de potassium et d'essayer de prévoir les chutes de burette à venir.

[Kemiste]

Si tu as plus d'éthanol, il faut plus de KMnO₄ pour réagir avec. La chute de burette sera donc plus grande...

Au delà de ça, si tu as une prochaine question il faudrait que tu essayes d'être plus précis. A chaque nouveau message tu ajoutes une information supplémentaire. Du coup on passe plus de temps à essayer de comprendre ce que tu as fait plutôt qu'à réfléchir au problème en lui même.

[moco]

Bonsoir,
Quoi qu'il en soit, ce protocole est impossible, parce qu'incomplet. Que l'on prenne 1, 2, 5 ou 8 mL d'éthanol, il faut beaucoup plus de 200 mL de KMnO4 0.03 M ou 0.08 M pour l'oxyder. Il est impossible que l'un de ces titrages demandent 2, 3, 5 ou 8 mL de KMnO4.
A mon avis, le protocole a oublié de mentionner que l'expérimentateur a prélevé une fraction de 2, 5 ou 10 mL de la dilution dans le jaugé de 100 mL, et que ce n'est que ce prélèvement qui a été titré par KMnO4.

[invite9d9b8fc9]

Malheureusement cette fois-ci j'ai mis toute la manipulation et j'ai vraiment versé tout le contenu de la fiole, peut être que le problème vient de l'équation que j'ai donné? Quoi qu'il en soit je vais continuer à chercher le problème et vous contacter dès que j'aurais trouvé le problème pour que vous ayez l'esprit plus légé, merci pour tout, à plus tard.

[moco]

Bonjour,

Cela m'étonnerait beaucoup que vous ayez versé tout le contenu de la fiole. Parce que, dans ce cas, il n'aurait servi à rien de remplir cette fiole précisément à 100 mL. Il n'aurait servi à rien de mettre de l'eau, de boucher et d'homogénéiser. Cette dilution à un volume exact de 100 mL aurait été une opération inutile et du temps perdu. Cela aurait été beaucoup plus simple et plus efficace de verser les 2 mL de parfum dans un erlenmeyer avec une quantité quelconque d'eau, et de titrer.

[jeanne08]

Je me demande si la réaction éthanol + permanganate (en solution diluée) en milieu acide est assez rapide par faire un dosage direct ...
On peut faire réagir l'échantillon d'éthanol à doser , acidifié, sur du permanganate en solution assez concentrée et tiédie pendant 1/2H puis doser l'excès de permanganate. Il faut faire une simulation pour déterminer les concentrations des réactifs à utiliser ou trouver un protocole de dosage d'alcool dans un vin et l'adapter au parfum ...

[invite9d9b8fc9]

Bonsoir,
Aujourd'hui on a beaucoup travailler avec mes profs mais avant d'entrer dans les détails pour répondre à moco, je suis d'accord que c'était débile de ma part d'avoir mis toute la solution de la fiole jaugée parce que ca revenais à ne pas diluée, une erreur lorsqu'on se presse. Ensuite pour répondre à jeanne08, le dosage direct était rapide, je n'ai pas eu à attendre 1/2h c'était vite "consommé".
Pour revenir avec mes profs, on a fait beaucoup de recherche, de calculs en les tournants de tous les sens mais pour l'instant on bloque, jusqu'à ce qu'on refasse l'expérience à la va-vite, même résultat, à peu près 6,5mL , mais quand on a testé avec de l'éthanol au lieu du parfum, en ne mettant que 0,5 mL de MnO4- ça a directement virer mais je pense que la réaction était vraiment lente parce qu'après des dizaines de minutes, la solution commençait à revenir petit à petit transparent mais je ne suis pas sûre, parce que je n'ai malheureusement pas eu le temps de le laisser plus longtemps, mais une des profs a dit qu'elle a compris le problème, en laissant du suspense. Si vous avez compris n'hésitez pas à me l'écrire, ou si vous avez des hypothèses, merci.
PS: j'ajoute aussi que mon idée de la dilution au 1/3 était une conclusion trop rapide parce que je n'avais pas pris en compte le matériel, où il n'y a pas de matériel dans la table de 3.

[moco]

Bonsoir,
Une autre explication serait de dire que le parfum ne contenait que 1 à 2% d'alcool.

[invite9d9b8fc9]

Bonsoir,
Le parfum ne peux malheureusement pas contenir que 1% à 2% d'alcool dans les différents types de parfums parce que l'alcool sert de diluant dans un parfum alcoolique, donc ça veut dire que lorsque vous achetez par exemple de l'eau de toilette, vous achetez seulement le pourcentage d'huile essentiel contenu, soit environ 7-12%, et le reste va plutôt dans la création du flacon.
Pour revenir à l'histoire du problème, ma prof m'a informé que: "L'oxydation de l'éthanol n'est pas directement faite en acide éthanoïque , mais passe d'abord par l'éthanal, qui est ensuite oxydé en acide. De plus, pour être certain que tout l'éthanal soit oxydé en acide éthanoique, il faut etre en large excès de permanganate, et c'est très très très lent. Ce qui fait qu'on ne peut JAMAIS, MAIS VRAIMENT JAMAIS doser l'éthanol directement par le permanganate.... il faut utiliser un dosage en retour!" Ce qui veut dire ce que je voyais lors du virage ce n'était pas de l'acide éthanoïque mais plutôt de l'éthanal, je me suis bien faite avoir, donc moco et jeanne08 avait les bonnes idées.
Merci beaucoup pour la participation de tout le monde, je vous suis très reconnaissante!