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Amide de Weinreb




  1. #1
    Hirondelle14

    Amide de Weinreb

    Bonjour,

    Dans mon cours, il est spécifié que les amides sont de mauvais électrophile et que nous utilisons donc les amides de Weinreb car plus réactif. Cependant, je ne vois pas très bien en quoi cet amide est plus réactif?


    Un tout grand merci d'avance pour vos réponses !

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Amide de Weinreb

    Bonjour

    L'oxygène situé sur l'azote tire les électrons à lui. Du coup, le doublet de l'azote va moins se promener sur le carbonyle. Ledit carbonyle a donc un peu plus un caractère de carbonyle.

    NB, l'intérêt des amides de Weinreb est surtout d'arrêter les réactions d'additions sur le carbonyle à la première addition. On obtient alors une cétone.
    Si on partait d'un ester, on obtiendrait un alcool.

    Cordialement

  4. #3
    Hirondelle14

    Re : Amide de Weinreb

    Bonjour,

    Un tout grand merci pour votre réponse ! Du coup je me demandais, qu'est ce qui fait que l'on s'arrête à la cétone ? Est-ce que si il y a un excès de réactif de Grignard celle-ci va réagir et former un alcool?


    Encore merci !


  5. #4
    HarleyApril

    Re : Amide de Weinreb

    Ce qui permet à la réaction de s'arrêter, c'est que le cation métallique va se faire coincer entre les oxygènes (carbonyle et N-O). Du coup, il n'y a pas formation de la cétone avant l'hydrolyse. Comme l'hydrolyse aura aussi détruit l'organométallique, la cétone apparaît quand l'alkylant est parti.
    Des petits croquis t'aideront sans doute :
    https://en.wikipedia.org/wiki/Weinreb_ketone_synthesis


    ça fait penser à la chanson : le soleil a rendez-vous avec la lune

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