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Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile




  1. #1
    chris28000

    Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    bonjour à tous,

    Je cherche à dénombrer le nombre d'électron pi de l'acrylonitrile CH2=CH=CN pour connaitre les orbitales HO et BV: j'en compte 6 mais dans la correction de l'exercice, il est écrit 4.
    Est ce la correction qui est fausse ou suis je dans l'erreur?
    Merci d'avance.

    -----


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  3. #2
    HarleyApril

    Re : réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    Bonsoir

    Il y a bien six électrons pi dans l'acrylonitrile.
    Es-tu sûr d'avoir bien formulé la question telle qu'elle est dans l'exo ?

    Cordialement

  4. #3
    Kemiste

    Re : réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    Bonjour.

    Attention à la formule que tu donnes. L'acrylonitrile a pour formule CH2=CH-CN. Dans la formule que tu donnes le deuxième carbone forme 6 liaisons, ce qui n'est pas possible.


  5. #4
    moco

    Re : réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    Bonsoir,
    La triple liaison apparaît entre C et N, et pas entre C et C. Voici la formule développée de l'acrylonitrile qui montre ce fait : CH2=CH-C=N

  6. #5
    chris28000

    Re : Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    Bonjour, oui la formule est bien CH2=CH-C=N , c'était une erreur de frappe,

    Dans l'exercice, on doit trouver les HO et BV des deux molécules car la réaction Diels Adler est sous contrôle orbital.
    On nous donne les énergies des orbitales moléculaires (OM) et les coefficients relatifs des orbitales atomiques 2pz pour chaque atome .
    Il y a quatre orbitales classées par énergie croissante.
    Donc pour trouver la BV et la HO il faut connaitre le nombre d'électron pi . pour l'acrylonitrile j'en dénombre 6, mais dans la correction il est écrit 4
    Et je ne vois pas pourquoi?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    Dans le modèle le plus simple, on ne ferait intervenir que deux électrons pi de l'acrylonitrile, ceux de la double liaison.
    Si on veut faire intervenir le recouvrement orbitalaire secondaire entre le diène et le diènophile, on va devoir incorporer des électrons pi du nitrile et il y en a quatre. Par contre, dans ces quatre électrons, deux seulement participent à l'orbitale vacante la plus basse. Ce sont ceux dont les orbitales sont parallèles à celle de l'alcène. Les deux autres électrons pi ne sont pas conjugués au système et ne participent pas directement à l'orbitale basse vacante.
    L'acrylonitrile a donc six électrons pi dont quatre sont à prendre en compte pour établir le diagramme HO/BV de la réaction de Diels Alder.


    Cordialement

  9. #7
    chris28000

    Re : Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    merci! je crois que j'ai compris.
    les 4 orbitales moléculaires du tableau sont dans l'axe z et sont issues d'un calcul sur les orbitales atomiques d'axe z des 3 carbones et de l'azote et dans cette direction j'ai en tout 4 électrons.
    C'est bien çà?

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  11. #8
    HarleyApril

    Re : Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    n'ayant pas ledit tableau ni la définition de l'axe z, je ne peux pas te répondre ...

  12. #9
    chris28000

    Re : Réaction Diels Adler entre cyclobutadiène et acrylonitrile

    j'ai mis le tableau en pièce jointe, il y a aussi le schéma des molécule, je pense que la direction z est perpendiculaire à leur plan.
    Images attachées Images attachées

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