reaction de Diels Alder entre le 2,4-hexadiene-1-ol et l`anhydride maleique

[invite0813f4b5]

Hey !

voici un Tp que j aurai du faire cette semaine mais que je n ai pas fait (il nous manquait le 2,4-hexadiene-1-ol ) cependant il me faut quand meme repondre aux questions theorique (oh joie et bonheur ds mon corps comme dirait mon td teacher)... bref

ds le mode operatoire, on indique : une solution contenant 0,8 g d`anhydride maleique et 0,8g de 2,4-hexadiene-1-ol ds 10mL de toluene est chauffe a reflux pdt 15 minute. une plaque CCM du milieu reac est realisee a ce stade pr confirmer la fin de la reaction, l eluant utilise est l acetate d`ethyl.
on me demande si on aurait pu prendre de l`hexane comme eluant.

est ce que c est parce que l`hexane est non polaire et l`acetate d`ethyl l est ?
ce qui voudrait dire que mon produit final est polaire ?
on me demande aussi pourquoi on fait un lavage au toluene du produit final et pourquoi on n utilise pas un autre solvant organique. c est pour enlever les restes de 2,4-hexadiene-1-ol ?
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[invite323adaa5]

Bonjour,
petit problème de chimie organique:
je fait la réaction de diels alder entre 2,4-hexadien-1-ol avec l'anhydride maléique.Je trouve le cycloadduit mais il me demande ensuite de faire une lactonisation or je ne sais pas comment ce fait ce mécanisme.Est ce que le fait d'ajouter du toluène permet de faire cette réaction parce que on en rajoute et je ne sais pas a quoi il sert.
si quelqu'un pouvait éclairer ma lanterne...
merci!
a bientot

[invite665a0d0b]

Bonjour
Les lactones sont des esters cycliques résultant de l'action d'une fonction acide ou d'un dérivé d'acide sur un OH aboutissant à une structure cyclique.
Voir par exemple ici :http://fr.wikipedia.org/wiki/Lactone
On connait les gamma et delta lactones (cycle de 6 ou 5 chainons) le problème consiste, me semble-t-il à d'envisager la cyclisation en une de ces deux formes et de tenter de proposer la meilleur solution.
Bon courage
Cordialement
rls

[HarleyApril]

Maud et Diiox posant des questions sur le même TP, j'ai fusionné les deux discussions
pour la modération

Diiox
l'hexane n'est probablement pas assez polaire pour faire décoler ton produit

pour la question avec le toluène, je note que la réaction se fait dans le toluène
le produit y est-il soluble ?

Maud
dans la molécule finale, tu as un alcool et un anhydride
est-ce qu'on pourrait envisager une attaque de l'alcool sur l'anhydride ?
ça ferait une lactone, non ?


cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]