Quelle est l'hybridation de l'oxygène dans le groupement nitro?

[invite40153ea9]

Bonjour,

Je voudrai savoir quelle est l'hybridation de l'oxygène dans le groupement nitro. L'oxygène fait une liaison pi ou fait une charge negative dans ce groupement donc je pensais que c'était une hybridation sp2. Mais sur l'internet il y a certains sites qui disent que c'est une hybridation sp3.

Merci beaucoup pour votre aide !
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[Resartus]

Bonjour,
Si vous tenez absolument à avoir une réponse dans le cadre du modèle d'hybridations atomiques, il vaut sans doute mieux les considérer comme sp2 : les troisièmes paires libres d'électrons des oxygènes restent alors p et verticales, et cela "explique" mieux pourquoi elles sont bien placées pour constituer une structure de résonance O-N-O avec les p de l'azote (oscillation entre les deux formes limites de lewis)
C'est d'ailleurs ce que donnera le modèle d'hybridation moléculaire, avec une orbitale liante en forme de banane au dessus et au dessous du plan de -NO2

Mais on pourrait aussi bien dire sp3, voire sp2,5 comme certains auteurs. Cela n'a aucune conséquence chimique….