Hydrophobie du radical CH2O

[amelieglrd]

Bonjour,

Dans le cadre de mon TPE sur les gels dans la cuisine, j'ai étudié l'agar-agar, qui comporte des radicaux hydrophobes (CH2O) et hydrophiles (OSO3-).
J'ai voulu expliquer en détail ce caractère hydrophile/hydrophobe, en me servant de mon cours sur les molécules polaires et apolaires.
J'ai l'impression d'avoir bien compris ce cours et d'avoir sur le restituer, mais je suis confrontée à un problème :

J'ai lu que les radicaux CH2O sont hydrophobes, donc potentiellement apolaires, ce qui les rendrait bien insolubles dans l'eau.
Cependant, en me servant des électronégativités de H, C, et O, j'ai trouvé que le radical est en réalité polaire, ce qui le rendrait normalement hydrophile.
Je ne comprends pas bien où est mon erreur, et j'ai besoin de vérifier que toutes les informations de ma production finale sont juste...

C'est un peu urgent !
Merci d'avance

(PS : si qu'elqu'un pouvait me donner une définition clair du mot "radical" ce serait super aussi)
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[moco]

Bonsoir

CH2O n'est pas un radical. C'est une molécule , celle de formol ou méthanol. Mais si les atomes sont groupés avec H d'un côté du carbone et OH de l'autre, cela peut aussi être le maillon de la chaîne d'un sucre ou de l'amidon. Dans ce cas, on ne parle généralement pas de radical. Un radical est un groupe d'atomes qui possède un électron non parié. Et le groupe CHOH possède deux électrons non apariés. Ce n'est donc pas un radical. Mais ces groupes CHOH ont un caractère hydrophile, à cause de la présence du groupe OH.

[Resartus]

Bonjour,
Intéressant, en lisant les résultats de recherche en français sur internet, de voir la manière dont, de recopie en recopie sur internet (et de TPE en TPE) les erreurs se propagent...

Outre la molécule de base elle-même, qui est déjà relativement hydrophoble, les groupements hydrophobes présents dans l'agar agar sont -O-CH3 (groupe méthoxy). Et je suppose qu'une première erreur d'écriture il y a bien longtemps l'a transformé en CH2O

Vous avez une occasion inespérée, si vous publiez votre TPE, de réparer cette erreur...

Ceci dit, ce groupe n'existe pas non plus dans la configuration standard du polymère qu'on peut trouver sur internet.
Mais les structures en cycle des oses sont relativement flexibles. Ils peuvent se raccourcir, et le substituant va ainsi se retrouver en petites proportions dans la structure.

[amelieglrd]

Merci pour votre réponse !
Mais je n'ai toujours pas très bien compris ce qui donne le caractère hydrophobe au groupement CH3O...

[A voir en vidéo sur Futura]

[ecolami]

Merci pour votre réponse !
Mais je n'ai toujours pas très bien compris ce qui donne le caractère hydrophobe au groupement CH3O...

Si ce groupement était raccordé a un hydrogène pour former CH3OH alcool méthylique il serait hydrophile mais ce n'est pas le cas.
Dans les cas des groupes CH2O que tu cites il ne s'agit pas de methanal (formol) mais de groupes associés pour former les fameux hydrates de carbone ou chaque carbone porte un groupe OH donc une fonction alcool. Tous ces groupes OH sont hydrophiles.
D'ailleurs CH2O seul dans le cas du formol est lui même hydrophile par contre le plastique polymère -CH2O-CH2O-CH2O- est hydrophobe:il ne contient aucun groupe hydroxyle OH.

[amelieglrd]

Merci beaucoup, je crois avoir mieux compris : la polarité du groupement CH3O ne le rend pas pour autant hydrophile, puisque ce n'est pas un alcool.
Pour déterminer la solubilité dans l'eau d'un groupement, il faut donc regarder si c'est un alcool et si il est polaire?

[Kemiste]

Pour déterminer la solubilité dans l'eau d'un groupement, il faut donc regarder si c'est un alcool et si il est polaire?

Ce n'est malheureusement pas aussi simple que ça. Tout d'abord un groupement n'est pas soluble, c'est la molécule qui l'est. Ensuite on peut très bien avoir un alcool (polaire) qui n'est pas soluble dans l'eau. L'octan-1-ol, par exemple, n'est quasiment pas soluble dans l'eau. La partie hydrophobe de la chaîne alkyle "l'emporte" sur la partie hydrophile de l'alcool.

De manière générale on peut dégager des tendances et expliquer pourquoi certaines molécules sont plus solubles dans l'eau que d'autres. Par exemple, une molécule possédant de nombreuses fonctions -OH ou des groupement ionisés sera surement plus soluble dans l'eau qu'une molécules possédant de nombreuses chaînes alkyles. On ne peut pas en dire plus. Personne aujourd'hui n'est capable de définir la solubilité de toutes les molécules avec seulement la formule.